3-(C-hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose | 30738-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(C-hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: α-D-apiose；D-apiose；apiose；(2s,3r,4r)-4-(Hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-Triol
• CAS: 30738-01-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ASNHGEVAWNWCRQ-VAYJURFESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(C-hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose 、 乙酸酐 生成 (3-C-acetoxymethyl)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  POLSTERER, JOHANN-PETER;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERQ ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 621-622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 UDP-api/UDP-xylose synthase from Arabidopsis thaliana 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(C-hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  UDP-apiose的实用制备及其在研究apiosyltransferase中的应用。

  摘要：

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.011

文献信息

• Chemical structures of constituents from the seeds of Cassia auriculata
  作者：Yi Zhang、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Tao Wang、Masayuki Yoshikawa、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.045

  日期：2015.9

  new megastigmane glycoside, auricuomegastigmane I (7), were isolated from the seeds of Cassia auriculata, together with 11 known constituents. The chemical structures of seven new constituents were characterized on the basis of chemical and physicochemical evidence. In the present study, auricuosides I (1)–V (5) were obtained from the seeds of C. auriculata. To the best of our knowledge, there is no

  五个新的二萜糖苷，金耳苷I（1），II（2），III（3），IV（4）和V（5），新的黄酮糖苷，金黄酮苷I（6）和新的大麦角酚糖苷，金葡糖苷我（7）是从决明子的种子中分离出来的，包括11种已知成分。根据化学和物理化学证据对七个新成分的化学结构进行了表征。在本研究中，Auricuosides I（1）–V（5）是从C. auriculata的种子中获得的。。据我们所知，尚无关于从植物中分离具有14位羟基的金脲内酯的报道。从化学分类学和金脲内酯的生物合成的角度来看，该发现是有趣的。
• Two New Iridoid Glycosides from the Root Barks of Sambucus williamsii Hance
  作者：Zhen-Yue Wang、Hua Han、Bing-You Yang、Yong-Gang Xia、Hai-Xue Kuang

  DOI：10.3390/molecules16053869

  日期：——

  of the ethanol extract of the root barks of Sambucus williamsii Hance collected in the Heilongjiang province of China resulted in the isolation of two new iridoid glycosides, williamsoside A (1) and williamsoside B (2). Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis (1D, 2D-NMR and HRESIMS) and chemical studies. Iridoid glycosides have for a long time been considered

  对采集于中国黑龙江省的接骨木根皮的乙醇提取物进行化学研究，结果分离出两种新的环烯醚萜苷，威廉姆索苷 A (1) 和威廉姆索苷 B (2)。它们的结构是在广泛的光谱分析（1D、2D-NMR 和 HRESIMS）和化学研究的基础上阐明的。长期以来，环烯醚萜苷一直被认为是 S. williamsii 的特征成分。然而，在本研究中首次报道了 S. williamsii 中含有 apiofuranosyl 部分的环烯醚萜苷的存在。
• POLSTERER, JOHANN-PETER;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERQ ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 621-622
  作者：POLSTERER, JOHANN-PETER、ZBIRAL, ERICH、BALZARINI, JAN、DE, CLERQ ERIK

  DOI：——

  日期：——
• Practical preparation of UDP-apiose and its applications for studying apiosyltransferase
  作者：Tae Fujimori、Ryoko Matsuda、Mami Suzuki、Yuto Takenaka、Hiroyuki Kajiura、Yoichi Takeda、Takeshi Ishimizu

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.011

  日期：2019.5

  counter ions. Bulky cations such as triethylamine effectively suppressed the degradation of UDP-apiose in solution. The half-life of UDP-apiose was increased to 48.1 ± 2.4 h at pH 6.0 and 25 °C using triethylamine as a counter cation. UDP-apiose coordinated with a counter cation enabled long-term storage under freezing conditions. UDP-apiose was utilized as a donor substrate for apigenin 7-O-β-D-glucoside

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a