β-L-rhamnose | 6155-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-rhamnose
• 英文别名: β-L-rhamnopyranose；L-rhamnose；beta-L-Rhamnose；(2S,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6155-36-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-YJRYQGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-rhamnose 在 溴 、 barium carbonate 作用下， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-3H-4,5,6-trihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1932, vol. 8, p. 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butyl L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 β-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  来自印度传统草药大戟（Euphorbia hirta）的两种新型丁醇鼠李糖苷。

  摘要：

  两种新型丁醇鼠李糖糖苷（1和2），具有九个已知化合物（沿3 - 11），已经从印度传统草药，各种非极性和极性提取物中分离飞扬草。新化合物的结构分别鉴定为ñ丁基-1- ö -β-大号-rhamnopyranoside（1）和Ñ丁基-1- ö -α-大号-rhamnopyranoside（2）通过光谱方法，包括IR，HR- FABMS，1D和2D NMR技术。

  DOI：

  10.1080/14786410802214009

文献信息

• [EN] DI- AND TRI-CATIONIC GLYCOSYLATED ANTITUMOR ETHER LIPIDS, L-GUCOSYLATED GAELS AND RHAMNOSE-LINKED GAELS AS CYTOTOXIC AGENTS AGAINST EPITHELIAL CANCER CELLS AND CANCER STEM CELLS<br/>[FR] ETHERS LIPIDIQUES ANTITUMORAUX GLYCOSYLÉS DI- ET TRICATIONIQUES, GAEL L-GLYCOSYLÉS ET GAEL LIÉS À DU RHAMNOSE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES DIRIGÉS CONTRE DES CELLULES ÉPITHÉLIALES CANCÉREUSES ET DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2015179983A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Glycosylated Antitumor Ether Lipids (GAELs) kill cancer cells by a nonapoptotic pathway which is an attractive strategy to avoid resistance. To further optimize the antitumor effect, we prepared various analogs of di-, and tri-cationic GAEL analogs differing in the nature of the sugar (D-giucose or L-glucose), the anomeric linkage as well as position of the glycerolipid moiety. The di- and tri-cationic GAELs were synthesized and their in vitro anticancer properties were evaluated against drug resistant and aggressively growing cancer cell lines derived from human breast, prostate, pancreatic and ovarian cancers. The most potent dicationic GAEL analogs were also studied against cancer stem cells obtained from breast BT 474, prostate DU145 and ovarian A2780cp cell lines. Our results indicate that the number of positive charges, the position of the amino substituents and the nature of the sugar have significant effects on the anticancer activities of these compounds. The most active analog kill 50% of the cells at concentration range of 0.5-5μΜ and 90% of the cells at the concentration of 1-10μΜ depending on type of cancer cells.

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAELs）通过一种非凋亡途径杀灭癌细胞，这是一种吸引人的策略，可以避免抗药性。为了进一步优化抗肿瘤效果，我们制备了不同的双-和三-阳离子GAEL类似物，其糖的性质（D-葡萄糖或L-葡萄糖）、缩醛键以及甘油脂类团的位置不同。合成了双-和三-阳离子GAEL类似物，并评估了它们对人类乳腺、前列腺、胰腺和卵巢癌衍生的耐药和快速生长的癌细胞系的体外抗癌性能。最有效的双阳离子GAEL类似物也针对从乳腺BT 474、前列腺DU145和卵巢A2780cp细胞系中获得的癌干细胞进行了研究。我们的结果表明，阳离子数量、氨基取代物的位置和糖的性质对这些化合物的抗癌活性有显著影响。最活跃的类似物在浓度范围为0.5-5μΜ时杀死50%的细胞，在浓度为1-10μΜ时杀死90%的细胞，具体取决于癌细胞类型。
• [EN] BIDESMOSIDIC BETULIN AND BETULINIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTULINE BIDESMOSIDIQUE ET D'ACIDE BÉTULINIQUE, ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV QUEBEC A CHICOUTIMI

  公开号：WO2010028487A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The instant application is directed to bidesmosidic betulin and betulinic acid saponin derivatives of formula (I), and use thereof as antitumor agents. In particular, said compounds are effective in treating lung carcinomas, colorectal adenocarcinomas, breast adenocarcinomas, and prostate adenocarcinomas. Methods of synthesizing said compounds through selective glycosylation of the C-28 and C-3 position, and diagnostic methods for identifying tumours suitable for treatment by said compounds are also disclosed.

  该即时申请涉及到公式(I)的双萜基萜苷类的白桦酸和白桦酸皂苷衍生物，以及其作为抗肿瘤剂的用途。具体来说，所述化合物在治疗肺癌、结肠腺癌、乳腺腺癌和前列腺腺癌方面具有有效性。还公开了通过选择性糖基化C-28和C-3位置合成所述化合物的方法，以及用于识别适合通过所述化合物治疗的肿瘤的诊断方法。
• GLYCOCONJUGATES AND USE THEREOF AS VACCINE AGAINST SHIGELLA FLEXNERI SEROTYPE 3A AND X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20100239584A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，这些化合物重现Shigella flexneri血清型3a和X的表位，并且用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包含下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些化合物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其共轭物诊断Shigella flexneri感染的方法。
• Catalysis-Based Total Synthesis of Putative Mandelalide A
  作者：Jens Willwacher、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201400605

  日期：2014.4.14

  A concise synthesis of the putative structure assigned to the highly cytotoxic marine macrolide mandelalide A (1) is disclosed. Specifically, an iridium‐catalyzed two‐directional Krische allylation and a cobalt‐catalyzed carbonylative epoxide opening served as convenient entry points for the preparation of the major building blocks. The final stages feature the first implementation of terminal‐acetylene

  公开了推测的结构的简明合成，所述假定的结构分配给具有高细胞毒性的海洋大环内酯扁桃内酯A（1）。特别是，铱催化的双向Krische烯丙基化反应和钴催化的羰基化环氧化物开口是制备主要结构单元的便捷入口。最后阶段的特征是将末端乙炔复分解首次应用于天然产物合成中，这是非常了不起的，因为这类底物直到最近才得以实现。成功的关键是使用高选择性钼亚烷基络合物42作为催化剂。尽管合成样品的组成和立体化学是明确的，但1以及11-的光谱epi - 1不同于天然产物，这意味着在原始结构分配中存在细微但根深蒂固的错误。
• A new triterpene saponin from the roots of <i>Ilex pubescens</i>
  作者：Zhong-Liu Zhou、Zong-Cai Feng、Chun-Yan Fu、Li Zeng

  DOI：10.1080/14786419.2012.738208

  日期：2013.8.1

  A new triterpene saponin, ilexoside P (1), along with three known triterpene saponins, ilexoside O (2), ilexsaponin B3 (3) and ilexpublesnin A (4) was isolated from the roots of Ilex pubescens. Their chemical structures were elucidated on the basis of UV, IR, MS, and NMR spectroscopic analyses coupled with chemical degradation. In addition, the xanthine oxidase (XOD) inhibitory activity of the isolated

  从毛冬青的根中分离出一种新的三萜皂苷，冬凌草甙P（1），以及三个已知的三萜皂甙，冬凌草甙O（2），冬凌草皂苷B 3（3）和冬凌草甲素A（4）。在紫外，红外，质谱和核磁共振光谱分析以及化学降解的基础上阐明了它们的化学结构。此外，还报告了分离出的皂苷的黄嘌呤氧化酶（XOD）抑制活性。化合物1在测试中表现出弱的XOD抑制活性。