β-D-glucopyranos-1-yl N-methylpyrrole-2-carboxylate | 1323418-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranos-1-yl N-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1323418-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: VCOMCDMBIRHZAE-GPTQDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranos-1-yl N-methylpyrrole-2-carboxylate 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 72.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  原小檗碱生物碱和金合欢化合物的癌症化学预防特性

  摘要：

  新的原小檗碱生物碱，即 alangiumkaloids A (1) 和 B (2)、27-O-trans-caffeoylcylicodiscic acid (3) 和 β-D-glupyranos-1-yl N-methylpyrrole-2-carboxylate (5) 以及从 Alangium salviifolium 中分离出杨梅酸 B (4)、异黄芩苷 (6)、黄姜苷 (7)、3-O-demethyl-2-O-methylalangiside (8) 和 demethylalangiside (9)。评估了分离化合物的癌症化学预防特性和细胞毒活性。化合物 3、4 和 9 清除 DPPH 自由基，IC50 值分别为 21.4、21.8 和 24.0 μM。在黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶 (XXO) 试验中，Alangisides 7 和 9 抑制超氧阴离子自由基的形成，IC50 值分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100423

文献信息

• Protoberberine Alkaloids and Cancer Chemopreventive Properties of Compounds from Alangium salviifolium
  作者：Phanruethai Pailee、Vilailak Prachyawarakorn、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1002/ejoc.201100423

  日期：2011.7

  New protoberberine alkaloids, namely alangiumkaloids A (1) and B (2), 27-O-trans-caffeoylcylicodiscic acid (3), and β-D-glucopyranos-1-yl N-methylpyrrole-2-carboxylate (5) together with myriceric acid B (4), isoalangiside (6), alangiside (7), 3-O-demethyl-2-O-methylalangiside (8), and demethylalangiside (9) have been isolated from Alangium salviifolium. The cancer chemopreventive properties and cytotoxic

  新的原小檗碱生物碱，即 alangiumkaloids A (1) 和 B (2)、27-O-trans-caffeoylcylicodiscic acid (3) 和 β-D-glupyranos-1-yl N-methylpyrrole-2-carboxylate (5) 以及从 Alangium salviifolium 中分离出杨梅酸 B (4)、异黄芩苷 (6)、黄姜苷 (7)、3-O-demethyl-2-O-methylalangiside (8) 和 demethylalangiside (9)。评估了分离化合物的癌症化学预防特性和细胞毒活性。化合物 3、4 和 9 清除 DPPH 自由基，IC50 值分别为 21.4、21.8 和 24.0 μM。在黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶 (XXO) 试验中，Alangisides 7 和 9 抑制超氧阴离子自由基的形成，IC50 值分别为