N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzamide | 56242-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-nitrobenzoyl)-3-methylaniline；4-nitrobenzoyl-3'-methylanilide；4-nitro-N-(m-tolyl)benzamide；4-nitro-N-m-tolyl-benzamide；4-nitro-N-3-tolylbenzamide；4-nitro-N-m-tolylbenzamide；Benzamide, N-(3-methylphenyl)-4-nitro-
• CAS: 56242-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00437210
• 分子量: 256.261
• InChiKey: OJZGTNXZLKZWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2463

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)amino]-N-(m-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Virtual Screening and Synthesis of New Chemical Scaffolds as VEGFR-2 Kinase Inhibitors

  摘要：

  Background: VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors are currently receiving high interest in drug discovery process as anticancer agents. We have used virtual screening techniques in order to discover new scaffolds that can be used for developing new VEGFR-2 kinase inhibitors.Method: Similarity ensemble approach was used to reduce the chemical space of ZINC database to select a subset of compounds. A validated structure-based pharmacophore was developed and adopted to screen the selected subset. Initial hits mapped to the pharmacophore were filtered using docking and scoring. Selected compounds were synthesized and biologically tested.Results: Compound 9 showed very good cytotoxicity profile against the NCI 60 cancer cell lines, while compound 8 showed reasonable inhibition of VEGFR-2 tyrosine kinase.Conclusion: Stepwise virtual screening of databases such as ZINC may result in new scaffolds for developing VEGFR-2 kinase inhibitors.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1323759
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基氨基萘的分子内电荷转移。1-氨基萘与2-氨基萘作为电子给体。

  摘要：

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2

  DOI：

  10.1039/b210106h

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-phenyl pyrimidine derivatives as potent Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors
  作者：Xinyu Li、Binyu Shi、Yu Teng、Yu Cheng、Huizhu Yang、Jiurong Li、Lianjian Wang、Siying He、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1039/c8md00413g

  日期：——

  with the positive control ibrutinib. The mechanism investigation demonstrated that 11g could inhibit the phosphorylation of BTK and its downstream substrate phospholipase γ2 (PLCγ2). All these results showed that 11g was a promising lead compound that merited further optimization as a novel class of BTK inhibitor for the treatment of B-cell lymphoblastic leukemia.

  BTK是治疗B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有效靶标。在这项工作中，制备了一系列的2-苯基嘧啶衍生物，并确定了它们对B细胞白血病细胞以及BTK酶的初步体外活性。结果表明，化合物11g对BTK表现出最佳的抑制活性，在100 nM时抑制率达82.76％，对三种B细胞白血病系（IC50分别对HL60的抑制率分别为3.66μM，6.98μM和5.39μM）。 ，拉吉（Raji）和拉莫斯（Ramos））。此外，流式细胞仪分析结果表明11g以剂量和时间依赖性方式抑制Raji细胞的增殖，并在G0 / G1期阻断Ramos细胞，这与阳性对照依鲁替尼一致。机理研究表明，11g可以抑制BTK及其下游底物磷脂酶γ2（PLCγ2）的磷酸化。所有这些结果表明，11g是有前途的先导化合物，值得进一步优化，作为治疗B细胞淋巴细胞白血病的新型BTK抑制剂。
• [EN] VEGFR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE VEGFR
  申请人：SUZHOU VIVOTIDE BIOTECHNOLOGIES CO LTD

  公开号：WO2014183300A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Novel compounds, their prodrugs, and the pharmaceutically acceptable salts as pharmaceutical compositions containing such compounds useful in treating certain diseases modulated by the inhibition of vascular endothelial growth factors (VEGFs) receptor tyrosine kinases are provided. In particular, compounds and compositions and the methods for the prophylaxis, management and treatment of cancers through the inhibition of VEGF receptor tyrosine kinases are provided.

  提供了作为含有这些化合物的药物组合物的前药和药用盐，用于治疗受血管内皮生长因子（VEGFs）受体酪氨酸激酶抑制调节的特定疾病。具体提供了通过抑制VEGF受体酪氨酸激酶来预防、管理和治疗癌症的化合物、组合物和方法。
• Reaction of aromatic nitroso compounds with chemical models of ‘thiamine active aldehyde’
  作者：Luísa M. Ferreira、M. Manuel B. Marques、Paulo M.C. Glória、Humberto T. Chaves、João-Pedro P. Franco、Isabel Mourato、José-Rafael T. Antunes、Henry S. Rzepa、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.008

  日期：2008.8

  Aromatic nitroso compounds in the presence of base and 2-(α-hydroxyalkyl)-3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate and related salts furnish in variable yields O- and N-acyl-aryl hydroxylamines and 3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate. A primary kinetic isotope effect of 4.9, obtained for the appropriate 2α-deuterated thiazolium salt, points to the C2α–H bond cleavage as the rate

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。
• Substituted cyclic amine compound, production process thereof and
  申请人：Toa Eiyo, Ltd.

  公开号：US05728835A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) ##STR1## wherein each of R.sup.1 to R.sup.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like, A represents a carbonyl group or a sulfonyl group, B represents a methine moiety or a nitrogen atom, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or .dbd.N(.fwdarw.O)-- and n is an integer of 2 to 3; and synthetic methods thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripheral circulatory disease and the like.

  一种代表如下一般式（1）的替代环胺化合物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.5中的每一个代表氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基或类似物，A代表羰基或磺酰基，B代表亚甲基团或氮原子，D代表亚甲基团、氮原子或.dbd.N(.fwdarw.O)--，n为2至3的整数；以及其合成方法。这种创新化合物在预防和治疗循环系统相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、周围循环疾病等方面具有用处。
• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。