1-methoxy-2-(methylthio)ethane | 35332-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(methylthio)ethane
• 英文别名: 1-methylthio-2-methoxy ethane；1-methoxy-2-methylthioethane；1-methoxy-2-methylsulfanyl-ethane；1-Methoxy-2-methylmercapto-aethan；Methyl-(β-methoxy-aethyl)-sulfid；Ethane, 1-methoxy-2-(methylthio)-；1-methoxy-2-methylsulfanylethane
• CAS: 35332-09-3
• 化学式: C₄H₁₀OS
• mdl: MFCD00027617
• 分子量: 106.189
• InChiKey: FIUYYKGOPZCCRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.95508 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(methylthio)ethane 在 四甲基乙二胺 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(methylthio)vinyllithium
  参考文献：
  名称：

  1-(甲硫基和苯硫基)乙烯基锂试剂的制备与反应

  摘要：

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1863
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基甲基醚 、 sodium thiomethoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-(methylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  关于氧与硫的给电子特性。甲氧基甲基硫代烷烃的气相离子化学研究

  摘要：

  据报道，CH3OCH2+ 比 CH3SCH2+ 从溶液中各自的氯化物形成得更快这一事实归因于外部溶剂化效应而不是内部电子效应。氧和硫稳定相邻阳离子、自由基和碳负离子中心的能力有据可查。 1 毫无疑问，碳负离子和自由基更喜欢与硫相邻而不是与氧相邻，但正碳的情况是不太清楚。如果甲氧基甲基和甲硫甲基阳离子 1 和 2 的稳定主要是通过从杂原子到碳的 T 电子供体来实现的，那么稳定性更好的阳离子预计是来自 7r 键合形式的贡献最大的离子，la 或2a. CH3X+=CH2 ** CH 3 XC + H2 X = O，la 磅 1 毫无疑问，碳负离子和自由基更喜欢与硫相邻而不是与氧相邻，但正碳的情况并不那么清楚。如果甲氧基甲基和甲硫甲基阳离子 1 和 2 的稳定主要是通过从杂原子到碳的 T 电子供体来实现的，那么稳定性更好的阳离子预计是来自 7r 键合形式的贡献最大的离子，la 或2a. CH3X+=CH2

  DOI：

  10.1021/ja00481a039

文献信息

• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Experimental Evidence for Negative Hyperconjugation as a Component of the Polar Effect:  Variation of the Ease of α-Sulfonyl Carbanion Formation with the Orientation of a β-Alkoxy Substituent
  作者：James F. King、Rajendra Rathore、Zhenrong Guo、Manqing Li、Nicholas C. Payne

  DOI：10.1021/ja001320l

  日期：2000.10.1

  the incipient carbanion into the # C-O / orbital. This effect is largest with torsion angles of 0 and 180ϒ and at these torsion angles constitutes the major source of stabilization of the incipient carbanion by the ! -alkoxy group. The present observation of a torsion-angle-dependent substituent effect may be combined with the known adherence of the specific rate of R-sulfonyl carbanion formation to

  我们报告了强烈依赖几何的取代基效应的证据。R-氢的 HD 交换速率常数 (kexch)OR，在一组 19 ! - 已知的、固定的（或强烈优选的）H-CR-C 的烷氧基砜！- 或已测量扭转角。还测量了缺少烷氧基的相应模型化合物 (kexch) 模型的那些，从而提供比率 kN ) (kexch)OR/(kexch) 模型；如此获得的 kN 值范围超过 4 个数量级。我们表明，当考虑到空间和其他影响时，我们的观察结果与 log kN ) a + b cos 2 " (其中 a ) 1.70 ( 0.17 和 b ) 2.62 ( 0.20) 形式的方程一致。它是进一步表明，观察到的速率常数比与仅由感应效应和场效应组成的取代效应不一致，并且它们与第三种效应的额外存在完全一致，即负超共轭或广义异头效应，特别是初始碳负离子的部分负电荷向#CO/轨道的扭转角依赖性捐赠。这种效应在扭转角为 0 和 180
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-(METHYLTHIO) AND 1-(PHENYLTHIO)VINYLLITHIUM REAGENTS
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1982.593

  日期：1982.5.5

  1-(Methylthio) and 1-(phenylthio)vinyllithiums were prepared by the treatment of the corresponding 2-methoxyethyl sulfides with twice molar amounts of butyllithium in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). β-Alkylthio-β,γ-unsaturated alcohols were obtained in good yields by the reaction of the lithium salts with aldehydes.

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。
• Synthesis and Thermophysical Properties of Ether-Functionalized Sulfonium Ionic Liquids as Potential Electrolytes for Electrochemical Applications
  作者：Erwan Coadou、Peter Goodrich、Alex R. Neale、Laure Timperman、Christopher Hardacre、Johan Jacquemin、Mérièm Anouti

  DOI：10.1002/cphc.201600882

  日期：2016.12.5

  hydrophobic room temperature ionic liquids (ILs) based on five ether functionalized sulfonium cations bearing the bis(trifluoromethyl)sulfonyl}imide, [NTf2]− anion were synthesized and characterized. Their physicochemical properties, such as density, viscosity and ionic conductivity, electrochemical window, along with thermal properties including phase transition behavior and decomposition temperature

  在这项工作中，合成并表征了一系列基于带有双(三氟甲基)磺酰基}亚胺、[NTf 2 ] -阴离子的五种醚官能化锍阳离子的新型疏水性室温离子液体（IL）。测量了它们的物理化学性质，如密度、粘度和离子电导率、电化学窗口，以及热性质，包括相变行为和分解温度。所有这些离子液体都表现出大的液体温度范围、低粘度和良好的导电性。此外，通过将 DFT 计算与电化学表征相结合，这些新型离子液体显示出良好的电化学稳定性窗口，适合作为电化学储能装置中电解质材料的潜在应用。
• Solvent influences on initial and transition states in solvolysis of 2-chloroethyl methyl sulfide
  作者：M.R. Sedaghat-Herati、J.M. Harris、S.P. McManus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86242-6

  日期：1988.1

  the TS into electrostatic and nonelectrostatic components. Comparison of the these electrostatic components for 1-Cl and several model substrates shows that charge development in the TS for 1-Cl is approximately 0.6 units of electronic charge. This conclusion is supported by estimation of TS structure from isotope effects, but it is also in apparent conflict with a TS structure deduced from tosylate-chloride

  2-（烷硫基）乙基衍生物的亲核取代反应在理解物理有机化学的基本原理方面已变得重要。在本工作中，分析了2-氯乙基甲基硫醚（1-Cl）在甲醇，甲醇-水混合物和水中的溶剂作用，以分析初始状态（IS）和过渡状态（TS）的影响。结果表明，伴随水置换甲醇而导致的活化能降低是由于显着的IS不稳定和TS稳定。进一步的分析允许将TS转移成静电和非静电成分的自由能分解。这些1-Cl静电成分的比较几种模型底物表明1-Cl在TS中的电荷发展约为0.6单位电子电荷。该结论得到了根据同位素效应估算TS结构的支持，但也与由甲苯磺酸盐-氯化物比率所推导的TS结构明显冲突。提出了对甲苯磺酸盐-氯化物比率的分析，并提出1-Cl的比率主要由反应位点的空间效应决定，并且可能由甲苯磺酸盐和氯化物之间的IS溶剂化差异决定，而不是由键的程度决定在TS中裂解为离去基团。