1-bromo-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene | 190649-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(hex-1-ynyl)benzene；Benzene, 1-bromo-4-(1-hexynyl)-；1-bromo-4-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 190649-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: OVADVUVTFXTXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-5-(4-bromophenyl)dec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三咪唑啉催化的内部烯酸的对映选择性溴内酯化

  摘要：

  已开发出一种使用C 3对称的三咪唑啉1和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为溴源进行三取代链烯酸的对映选择性溴化反应的方法。该过程会生成含有季碳的手性δ-内酯。研究几何上不同的烯烃的研究结果表明，（Z）-烯烃而不是（E）-烯烃是该工艺的理想底物。该方法不仅适用于无环烯烃反应物，还可以用于将环状三取代烯烃转化为手性螺环内酯。最后，通过将其应用于抗真菌海洋天然产物tanikolide的简明合成中，证明了该新工艺的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200647
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(hex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• Exploring Bis(cyclometalated) Ruthenium(II) Complexes as Active Catalyst Precursors: Room-Temperature Alkene-Alkyne Coupling for 1,3-Diene Synthesis
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Yong Zhang、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402098

  日期：2014.8.4

  bis(cyclometalated) ruthenium(II) catalyst precursors for CC coupling reactions between alkene and alkyne substrates. The complex [(cod)Ru(3‐methallyl)2] reacts with benzophenone imine or benzophenone in a 1:2 ratio to form bis(cyclometalated) ruthenium(II) complexes (1). The imine‐ligated complex 1 a promoted room‐temperature coupling between acrylic esters and amides with internal alkynes to form 1,3‐diene

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。
• A dithizone-functionalized polystyrene resin-supported Pd(II) complex as an effective catalyst for Suzuki, Heck, and copper-free Sonogashira reactions under aerobic conditions in water
  作者：Mohammad Bakherad、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.01.009

  日期：2013.4

  A novel polystyrene-supported palladium(II) dithizone complex is found to be a highly active catalyst for the Suzuki, Heck, and Sonogashira reactions of aryl halides in water. By this protocol, aryl halides, coupled with phenyl boronic acid (Suzuki reaction), alkenes (Heck reaction) or terminal alkyne (Sonogashira reaction), smoothly affords the corresponding cross-coupling products in good to excellent

  发现一种新型的聚苯乙烯负载的钯（II）二硫i配合物是水中芳基卤化物的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的高活性催化剂。通过该方案，芳基卤化物与苯基硼酸（Suzuki反应），烯烃（Heck反应）或末端炔烃（Sonogashira反应）偶联，以良好或优异的收率平稳地提供了相应的交叉偶联产物。此外，该催化剂显示出良好的热稳定性和可循环性。将该催化剂循环用于Suzuki，Heck和Sonogashira反应五次，而其催化活性没有明显损失且金属浸出可忽略不计。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。