4-methoxybenzalidene-3-methyl aniline | 20534-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzalidene-3-methyl aniline
• 英文别名: N-(m-tolyl)-p-anisylideneimine；4-methoxybenzal-3-toluidine；N-(4-methoxy-benzylidene)-m-toluidine；N-(4-Methoxy-benzyliden)-m-toluidin；Anisaldehyd-m-tolylimid；Anisal-m-toluidin；p-Methoxybenzylidene-(3-methylphenyl)-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-(3-methylphenyl)methanimine
• CAS: 20534-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VAQSEMDBSUISTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  371.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2151

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzalidene-3-methyl aniline 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-6-methyl oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxybenzalidene-3-methyl aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• Visible-Light-Responsive Multielectron Redox Catalysis of Lacunary Polyoxometalates Induced by Substrate Coordination to Their Lacuna
  作者：Kosuke Suzuki、Jinu Jeong、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/asia.201403072

  日期：2015.1

  TBA4H4[γ‐SiW10O36] (I, TBA=tetra‐n‐butylammonium). The coordination of alcohols to the lacuna of I generated a new highest occupied molecular orbital as the electron donor level and enabled the visible‐light‐responsive multielectron transfer from alcohols to I, which could be utilized for aerobic alcohol oxidation and one‐pot synthesis of N‐arylimines starting from nitroarenes and primary alcohols.

  我们描述本高效的可见光响应型光多金属氧酸盐为基础的多电子photoredox催化在醇的原位配位诱导到TBA的空白4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ø 36 ]（我，TBA =四Ñ -butylammonium） 。醇与I的空隙之间的配位产生了一个新的最高占据分子轨道作为电子供体能级，并使可见光响应的多电子从醇转移到I，可用于好氧醇氧化和一锅合成N-芳烃类化合物起始于硝基芳烃和伯醇。
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。
• Comparison of the substituent effects on the¹³C NMR with the¹H NMR chemical shifts of CHN in substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/mrc.4248

  日期：2015.7

  Fifty-two samples of substituted benzylideneanilines XPhCH=NPhYs (XBAYs) were synthesized, and their NMR spectra were determined in this paper. Together with the NMR data of other 77 samples of XBAYs quoted from literatures, the (1) H NMR chemical shifts (deltaH (CH=N)) and (13) C NMR chemical shifts (deltaC (CH=N)) of the CH=N bridging group were investigated for total of 129 samples of XBAYs. The

  合成了52个取代的亚苄基苯胺XPhCH = NPhYs（XBAYs）样品，并确定了其NMR光谱。连同文献中引用的其他77个XBAY样品的NMR数据一起，CH的（1）H NMR化学位移（deltaH（CH = N））和（13）C NMR化学位移（deltaC（CH = N）） = N桥接组共研究了129个XBAY样本。结果表明deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）没有明显的线性关系，这与理论上认为deltaH（CH = N）值将随着deltaC（CH = N）增大的理论思想相反。 ）值增加。通过深入的分析，我们发现X / Y组的sigmaF和sigmaR对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是相反的。X和Y（Deltasigma（2））之间的取代基特定交叉相互作用对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是不同的; 分别在deltaH（CH
• An attempt of molecular design and synthesis of 3,4′/4,3′-disubstituted benzylideneanilines with specified UV-Vis absorption maximum wavelength
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3341

  日期：2014.10

  Thirty‐one samples of 3,4′/4,3′‐disubstituted benzylideneanilines (XBAY) with specified UV–Vis absorption maximum wavelength (λmax) were designed and synthesized by applying the equation (Eqn 1) which was abstracted from the UV–Vis absorption maximum wavelength energy (νmax = 1/λmax) of 4,4′‐disubstituted benzylideneanilines. Then, the UV–Vis data (λmax) of the designed compounds were measured in anhydrous

  使用从紫外线中提取的方程式（方程1）设计并合成了31个具有指定的UV-Vis吸收最大波长（λmax）的3,4'/ 4,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAY）样品–4,4'-二取代的亚苄基苯胺的最大吸收波长能量（νmax  = 1 / λmax）。然后，在无水乙醇中测量设计化合物的UV-Vis数据（λmax）。设计化合物的预测UV-Vis数据与实验数据一致，其中平均绝对误差为2.9 nm。结果表明，方程1可用于预测UV-Vis吸收λmax4,4'-二取代的亚苄基苯胺和3,4'/ 4,3'-二取代的亚苄基苯胺的总值。对于同一对基团（X和Y），至少可以得到四种具有不同λmax值的二取代的亚苄基苯胺化合物。它可能提供了一种方便的方法来设计用于亚苄基苯胺化合物的光学材料。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Senier; Shepheard, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1954
  作者：Senier、Shepheard

  DOI：——

  日期：——