ethyl N-(3-methylphenyl)-b-aminopropionate | 76227-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3-methylphenyl)-b-aminopropionate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-methylanilino)propanoate
• CAS: 76227-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DDFPOBOUYLFPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3-methylphenyl)-b-aminopropionate 在 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 ethyl N-(3-methylphenyl)-b-aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  一类N-乙基达比加群衍生物的设计，合成，抗凝活性评估和分子对接研究

  摘要：

  基于抑制凝血酶活性的药理策略和以前的达比加群衍生物的结构-活性关系研究，设计了一类N-乙基达比加群衍生物。这些新化合物的活性是基于CoMFA模型预测的，大多数化合物的预测活性与达比加群相当。合成所有筛选的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。随后，评估了这些化合物对凝血酶的抑制活性。在这些化合物中，9a-9e，9h，9l-9n和9p表现出与达比加群相当的抑制活性（IC 50 ＝ 1.20nM），另外，化合物9p（IC 50  ＝ 0.96nM）表现出比达比加群更好的抑制活性。此外，化合物9p还显示出对动静脉血栓形成的良好抑制活性，抑制率为（85.35±0.72）％，与达比加群（85.07±0.61）％相当。这些结果，以及相关的分子对接研究，可以为化合物9p作为有效的凝血酶抑制剂的进一步开发提供重要的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.020

文献信息

• Design, synthesis, anticoagulant activity evaluation and molecular docking studies of a class of N-ethyl dabigatran derivatives
  作者：Weixin Ren、Yujie Ren、Shuai Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.020

  日期：2016.9

  A class of N-ethyl dabigatran derivatives was designed based on pharmacological strategies for inhibition of thrombin activity and the structure-activity relationship studies of the previous dabigatran derivatives. Activities of these novel compounds were predicted based on CoMFA model, and most of the compounds had comparable predicted activity with dabigatran. All of screened compounds were synthesized

  基于抑制凝血酶活性的药理策略和以前的达比加群衍生物的结构-活性关系研究，设计了一类N-乙基达比加群衍生物。这些新化合物的活性是基于CoMFA模型预测的，大多数化合物的预测活性与达比加群相当。合成所有筛选的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。随后，评估了这些化合物对凝血酶的抑制活性。在这些化合物中，9a-9e，9h，9l-9n和9p表现出与达比加群相当的抑制活性（IC 50 ＝ 1.20nM），另外，化合物9p（IC 50  ＝ 0.96nM）表现出比达比加群更好的抑制活性。此外，化合物9p还显示出对动静脉血栓形成的良好抑制活性，抑制率为（85.35±0.72）％，与达比加群（85.07±0.61）％相当。这些结果，以及相关的分子对接研究，可以为化合物9p作为有效的凝血酶抑制剂的进一步开发提供重要的基础。
• Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated electrophiles
  作者：Zheng Duan、Xuejie Xuan、Ting Li、Chenfei Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.182

  日期：2006.7

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed facile and efficient aza-Michael addition of aromatic and aliphatic amines with α,β-unsaturated electrophiles in the absence of solvent under ultrasound irradiation.

  在超声波照射下，在无溶剂的情况下，铈（IV）硝酸铵（CAN）催化了α，β-不饱和亲电体与芳香族和脂肪族胺的便捷高效氮杂-迈克尔加成反应。
• Molecular design, synthesis and anticoagulant activity evaluation of fluorinated dabigatran analogues
  作者：Fei Wang、Yu-Jie Ren、Ming-Hui Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.038

  日期：2016.6

  fluorinated dabigatran analogues, which were based on the structural scaffold of dabigatran, were designed by computer-aided simulation. Fifteen fluorinated dabigatran analogues were screened and synthesized. All target compounds were characterized by (1)H NMR, (13)C NMR, (19)F NMR and HRMS. According to the preliminary screening results of inhibition ratio, eleven analogues (inhibition ratio >90%)

  在本研究中，通过计算机辅助模拟设计了一系列未报告的氟化达比加群类似物，这些类似物基于达比加群的结构支架。筛选并合成了十五种氟化达比加群类似物。所有目标化合物均通过（1）H NMR，（13）C NMR，（19）F NMR和HRMS进行表征。根据初步的抑制率筛选结果，评估了11种类似物（抑制率> 90％）的体外抗凝血酶活性（IC50）。测试结果表明，所有类似物均显示出对凝血酶的有效抑制活性。尤其是化合物8f，8k和8o，其IC50值分别为1.81、3.21和2.16nM，显示出显着的抗凝活性，在参考药物达比加群范围内（IC50 = 1.23nM）。而且，开发了化合物8k和8o以研究其在体内的抗凝活性。在那些部分中，化合物8o对动静脉血栓形成具有相当强的抑制作用，抑制率为84.66％，与达比加群（85.07％）相当。对接模拟表明，这些化合物可作为进一步开发新型抗凝药物的候选药物。
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• 6,7 DIHYDROPYRROLO 3,4-c] PYRIDO 2,3-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0449989A1

  公开（公告）日：1991-10-09