1-(m-tolyl)azetidin-2-one | 38560-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(m-tolyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-m-Tolylphenylazetidin-2-on；1-(3-Methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 38560-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AFNHODZKFRGAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)azetidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到7-甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(3-methylphenyl)-b-aminopropionate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到1-(m-tolyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 14. The alkaline hydrolysis of substituted N-methylformanilides, N-methylacetanilides, 1-phenylazetidin-2-ones, 1-phenyl-2-pyrrolidones, and 1-phenyl-2-piperidones
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002103

  日期：——

  in aqueous dimethyl sulphoxide and in aqueous dioxane or water have been measured at several temperatures. The reactions were first order in substrate and, for the lactams and acetanilides, first order in base and, for the formanilides, both first and second order in base. Hammett reaction constants and activation parameters have been evaluated for each system. The relative reactivity, salt, solvent

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。
• Biorelevant Weakly Coordinating Directing Group Assisted C–H Alkenylation with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Maniya V. Nanjegowda、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03493

  日期：2023.12.22

  A weakly coordinating biorelevant intrinsic directing group (DG) assisted site-selective C–H alkenylation via sequential C–H/C–C bond activation has been accomplished under Ru(II)-catalysis using readily accessible cyclopropyl alcohol as an alkenyl surrogate. Utilization of an intrinsic DG, exclusive regioselectivity, functional group diversity, late-stage natural product and drug mutations are the

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。
• Aromatic sulfide/sulfone polymer production
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0309955A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A process is provided for the production of aromatic sulfide/sulfone polymers which comprises contacting under suitable polymerization reaction conditions: (1) at least one dihaloaromatic sulfone, (2) water, and (3) a complex comprising at least one alkali metal hydrosulfide.

  提供了一种生产芳香族硫化物/砜聚合物的工艺，该工艺包括在合适的聚合反应条件 下：(1) 至少一种二卤代芳香族砜；(2) 水；(3) 由至少一种碱金属硫氢化物组成的络合物。
• Process for preparing arylene sulfide polymers
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0534359A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  A process for preparing arylene sulfide polymers which comprises the steps of contacting at least one first alkali metal aminoalkanoate with a molar excess relative to the aminoalkanoate of hydrogen sulfide in an enclosed reaction vessel under reaction conditions of time and temperature sufficient to react the hydrogen sulfide with the first alkali metal aminoalkanoate to produce alkali metal bisulfide and thereby form a first reaction product comprising hydrogen sulfide, alkali metal bisulfide, water and lactam, venting the enclosed reaction vessel to remove hydrogen sulfide present in the first reaction product, contacting the alkali metal bisulfide with at least one second alkali metal aminoalkanoate under reaction conditions of time and temperature sufficient to produce a second reaction product comprising water, lactam and a polymerizable complex of the second alkali metal aminoalkanoate and the alkali metal bisulfide, dehydrating the second reaction product, contacting the dehydrated second reaction product with at least one dihaloaromatic compound to form a polymerization mixture, and subjecting the polymerization mixture to polymerization conditions of time and temperature sufficient to produce the arylene sulfide polymer.

  一种制备芳基硫醚聚合物的工艺，包括以下步骤：在封闭的反应容器中，在反应时间和温度足以使硫化氢与第一碱金属氨基烷酸酯反应生成碱金属硫化氢的条件下，使至少一种第一碱金属氨基烷酸酯与相对于氨基烷酸酯摩尔过量的硫化氢接触，从而形成由硫化氢、碱金属硫化氢、水和内酰胺组成的第一反应产物，排出封闭的反应容器以除去存在于第一反应产物中的硫化氢、在足够的时间和温度反应条件下，将碱金属硫化氢与至少一种第二碱金属氨基烷酸酯接触，以产生由水、内酰胺和第二碱金属氨基烷酸酯与碱金属硫化氢的可聚合复合物组成的第二反应产物，使第二反应产物脱水，将脱水的第二反应产物与至少一种二卤代芳香族化合物接触，以形成聚合混合物，并使聚合混合物在足够的时间和温度条件下聚合，以产生芳基硫醚聚合物。
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——