3-Amino-5-phenyl-cyclohex-2-en-1-on | 36646-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-5-phenyl-cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-Amino-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 36646-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00194421
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VMMNLWBJTKNPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-5-phenyl-cyclohex-2-en-1-on 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的非酰基胍型Na（+）/ H（+）交换抑制剂：5-四氢喹啉亚基氨基胍衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  在我们对新型非酰基胍Na（+）/ H（+）交换剂（NHE）抑制剂的研究过程中，我们设计并合成了芳基稠合的四氢吡喃亚基和环己叉基氨基胍衍生物I（X = O，CH（2） ），测试其对大鼠血小板NHE的抑制作用。经过优化后，我们发现四氢喹啉衍生物的S异构体在Ar（2）的4-位具有一个甲基，而在O-位的一个卤素或甲基具有较高的抑制活性。在这些化合物中，（5E，7S）-[[7-（5-氟-2-甲基苯基）-4-甲基-7,8-二氢-5（6H）-喹啉亚基]氨基]胍二甲磺酸盐（18，T-发现162559是大鼠和人类血小板NHE的有效抑制剂，IC（50）值分别为14和13 nM。此外，在体内大鼠心肌梗死模型中（1小时缺血24小时再灌注），18（0.1 mg / kg，在冠状动脉闭塞前5分钟或2小时静脉内给药）显示出明显的活性（分别为33％或23％抑制）。这些结果表明18可能表现出对缺血再灌注引起的心脏损伤的有效而持久的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm0104567
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Amino-5-phenyl-cyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉脱氢偶联反应合成3-羟基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.061

文献信息

• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Synthesis and pharmacological activity of certain enamidine and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：E. Yu. Murugova、O. B. Romanova、L. M. Alekseeva、E. A. Rumyantsev、I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767027

  日期：1990.9

  with ammonia in benzene or xylene with simultaneous distillation of the water formed in the form of an azeotrope. The enamines obtained enter smoothly into reaction with diethyl acetals of dimethylformamide (III) and dimethylacetamide (IV) with the formation of the corresponding enamidino ketones (Va-c, Via-c). Thus, cyclohexene derivatives unsubstituted at the 5-position (Va, Via) were obtained in the

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳
• Tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20050197361A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The invention relates to tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutially acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR antagonists and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及四氢喹诺酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是I组mGluR拮抗剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• Process for producing cyclohexane-1,3-diones or 3-alkoxy-2-cyclohexenones
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0003738A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  3-aminocyclohexene-2-one-1 is prepared by heating 5-oxohexanenitrile of the formula and cyclohexane-1.3-diones and 3-alkoxycyclohexene-2- ones-1 are prepared by reacting a 3-aminocyclohexene-2- one-1 of the formula wherein R represents amino or alkylamino, R3 represents a non-reactive substituent, and n is 0, 1 or 2, with water or a monohydric or dihydric alcohol of 1 to 10 carbon atoms. The process provides the desired compounds, useful as intermediates in the preparation of medicines, agricultural chemicals, perfumes and resin substitutes, in good yields from readily available and inexpensive starting materials.

  3-氨基环己烯-2-酮-1 是通过加热式 5-氧代己腈和环己烷-1.3-二酮以及 3-烷氧基环己烯-2-酮-1 而制备的。 和环己烷-1.3-二酮和 3-烷氧基环己烯-2-酮-1 是由式 3-氨基环己烯-2-酮-1 反应制备的。 其中 R 代表氨基或烷基氨基，R3 代表非反应性取代基，n 为 0、1 或 2，与水或 1 至 10 个碳原子的一元醇或二元醇反应。 该工艺提供了所需的化合物，可用作制备药物、农药、香水和树脂替代品的中间体，且起始原料容易获得，价格低廉，收率高。
• AMINOGUANIDINE HYDRAZONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1057812A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as preventing or treating agent for ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明旨在提供一种式化合物： 其中环A为任选取代的5-6元芳香杂环，环B为任选取代的5-6元芳香均环或任选取代的5-6元芳香杂环，R1为氢原子、羟基或低级烷基，n为0或1，或其盐，可有效预防或治疗缺血性心脏病等、可用作心肌梗塞、心律失常等缺血性心脏病的预防或治疗剂。