9-chloro-4-ethyl-acridine | 65753-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-4-ethyl-acridine
• 英文别名: 4-ethyl-9-chloro-acridine；4-Aethyl-9-chlor-acridin；9-chloro-4-ethylacridine
• CAS: 65753-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: CKLPSPWZCKACLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69.5 °C
• 沸点：
  402.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4-ethyl-acridine 在 氢氧化钾 、 镍 、 苯 作用下， 生成 4-ethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 1-ETHYL-, 2-ETHYL-, 3-ETHYL- AND 4-ETHYL-ACRIDINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a018
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-chloro-4-ethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel phthalazinone acridine derivatives as dual PARP and Topo inhibitors for potential anticancer agents
  作者：Qiuzi Dai、Jiwei Chen、Chunmei Gao、Qinsheng Sun、Zigao Yuan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.019

  日期：2020.2

  Abstract In this study, we designed and synthesized a series of phthalazinone acridine derivatives as dual PARP and Topo inhibitors. MTT assays indicated that most of the compounds significantly inhibited multiple cancer cells proliferation. In addition, all the compounds displayed Topo II inhibition activity at 10 mol/L, and also possessed good PARP-1 inhibitory activities. Subsequent mechanistic

  摘要在本研究中，我们设计和合成了一系列的酞菁酮a啶衍生物作为PARP和Topo双重抑制剂。MTT分析表明，大多数化合物显着抑制多种癌细胞的增殖。此外，所有化合物在10 mol / L时均表现出Topo II抑制活性，并且还具有良好的PARP-1抑制活性。随后的机理研究表明，化合物9a在HCT116细胞中诱导了显着的细胞凋亡并引起了显着的S细胞周期停滞。我们的研究表明9a同时抑制Topo和PARP可能是潜在的癌症治疗先导化合物。
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF 1-ETHYL-, 2-ETHYL-, 3-ETHYL- AND 4-ETHYL-ACRIDINE¹
  作者：LEWIS J. SARGENT

  DOI：10.1021/jo01369a018

  日期：1954.4
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。