5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde | 872452-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 872452-54-5
• 化学式: C₁₀H₅Br₂NO₂
• 分子量: 330.963
• InChiKey: CBBKMYMIKRKHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为抗肿瘤剂：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶1的合成，体外细胞毒性，结构代谢和计算机分子建模研究。

  摘要：

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。

  DOI：

  10.1021/jm050758z
• 作为产物：
  描述：

  溴喹那多 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为抗肿瘤剂：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶1的合成，体外细胞毒性，结构代谢和计算机分子建模研究。

  摘要：

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。

  DOI：

  10.1021/jm050758z

文献信息

• Halogenated quinolines bearing polar functionality at the 2-position: Identification of new antibacterial agents with enhanced activity against Staphylococcus epidermidis
  作者：Akash Basak、Yasmeen Abouelhassan、Young S. Kim、Verrill M. Norwood、Shouguang Jin、Robert W. Huigens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.045

  日期：2018.7

  MRSA and VRE strains in addition to potent MRSE biofilm eradication activities (MBEC = 2.35 μM). Several of the halogenated quinolines identified here reported low cytotoxicity against HeLa cells with minimal hemolytic activity against red blood cells. We believe that halogenated quinoline small molecules could play an important role in the development of next-generation antibacterial therapeutics capable

  抗抗生素细菌和表面附着的生物膜继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。需要创新的策略来确定新的治疗方法，以解决耐药和耐性细菌的感染。我们合成了14个新的卤代喹啉的聚焦库，以研究ClogP值对抗菌和生物膜清除活性的影响。在这些研究过程中，我们发现在HQ支架的2位选择的极耳比其他人具有更好的耐受性。我们很高兴看到多种化合物显示出对主要人类病原体表皮葡萄球菌的增强活性。特别是总部2（ClogP = 3.44）与有效的MRSE生物膜根除活性（MBEC = 2.35μM）相比，与MRSA和VRE菌株相比，对MRSE 35984浮游细胞（MIC = 0.59μM）表现出增强的活性。本文鉴定的几种卤代喹啉对HeLa细胞的细胞毒性低，对红细胞的溶血活性极低。我们认为，卤代喹啉小分子在下一代靶向和消除生物膜相关感染的抗菌药物的开发中可以发挥重要作用。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：TANG Johnny Cheuk-on

  公开号：US20120165370A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Quinoline derivatives showing anticancer activities against cancer cell lines of hepatocellular carcinoma (Hep3B), lung carcinoma (A549), esophageal squamous cell carcinoma (HKESC-1, HKESC-4 and KYSE150). The quinoline derivatives have a backbone structure of the following formulas:

  喹啉衍生物显示抗癌活性，针对肝细胞癌（Hep3B）、肺癌（A549）、食道鳞状细胞癌（HKESC-1、HKESC-4和KYSE150）细胞系。这些喹啉衍生物具有以下结构的骨架式样：
• Anion Receptors Based on a Quinoline Backbone
  作者：Markus Albrecht、Triyanti、Stefanie Schiffers、Olga Osetska、Gerhard Raabe、Thomas Wieland、Luca Russo、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.200700130

  日期：2007.6

  2-Amido-8-urea substituted quinoline derivatives are potent receptors for the binding of halide or benzoate anions in chloroform. The selectivity and affinity of the receptors for fluoride can be tuned by variation of the substituents at the receptor side chains. Computational considerations show that the cleft of the receptors provides space for effective binding of F–, but not bigger anions.(© Wiley-VCH Verlag

  2-Amido-8-urea 取代的喹啉衍生物是结合氯仿中卤化物或苯甲酸盐阴离子的有效受体。受体对氟化物的选择性和亲和力可以通过受体侧链上取代基的变化来调节。计算考虑表明，受体的裂缝为 F– 的有效结合提供了空间，但不能为更大的阴离子提供空间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Synthetically Tuning the 2-Position of Halogenated Quinolines: Optimizing Antibacterial and Biofilm Eradication Activities via Alkylation and Reductive Amination Pathways
  作者：Akash Basak、Yasmeen Abouelhassan、Verrill M. Norwood、Fang Bai、Minh Thu Nguyen、Shouguang Jin、Robert W. Huigens

  DOI：10.1002/chem.201600926

  日期：2016.6.27

  HQ scaffold and demonstrate potent antibacterial (MIC≤0.39 μm) and biofilm eradication (MBEC 1.0–93.8 μm) activities against drug‐resistant Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis and Enterococcus faecium strains while demonstrating <5 % haemolysis activity against human red blood cells (RBCs) at 200 μm. In addition, these HQs demonstrated low cytotoxicity against HeLa cells. Halogenated quinolines

  能够消除细菌生物膜的药物对于人类健康至关重要，因为与生物膜相关的感染可以耐受我们目前的抗生素疗法。我们最近发现，卤代喹啉（HQ）小分子具有：1）能够消除耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）生物膜，以及2）HQ支架2位的合成调节对抗菌和生物膜活性有重大影响。在这里，我们报告了39个HQ类似物的化学合成和生物学评估，这些类似物在2位具有很高的结构多样性。我们鉴定了烷基化和胺化在HQ骨架的2位上，并证明有效的抗菌（MIC≤0.39μ多样类似物米）和生物膜根除（MBEC 1.0-93.8μ米）抗耐药活动金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和屎肠球菌，同时在200证明针对人的红血细胞（红细胞）<5％的溶血活性的菌株μ米。此外，这些总部对HeLa细胞显示出低细胞毒性。卤代喹啉类是针对革兰氏阳性病原体的有前途的抗生物膜药物，可导致针对持续性细菌感染的有效治疗。
• Halogenated quinolines discovered through reductive amination with potent eradication activities against MRSA, MRSE and VRE biofilms
  作者：Akash Basak、Yasmeen Abouelhassan、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c5ob01883h

  日期：——

  We report the discovery of potent biofilm-eradicating agents identified through a reductive amination reaction on the halogenated quinoline (HQ) scaffold.

  我们报告了通过在卤代喹啉（HQ）骨架上进行还原胺反应鉴定出的强效生物膜清除剂的发现。