2-(3-甲氧基苯基)-2H-吲唑 | 81265-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-2H-吲唑
• 中文别名: 2-(3-甲氧苯基)-2H-吲唑
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3'-methoxyphenyl)indazole；2-(3-methoxyphenyl)indazole
• CAS: 81265-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: JNQANLFHMOCZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-2H-吲唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-(2H-indazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2H-吲唑衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析

  摘要：

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26082145
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-亚硝基苯 在 potassium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的苄基CH去质子化和环化反应有效合成2-芳基-2H-吲唑

  摘要：

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。

  DOI：

  10.1039/d0cc05862a

文献信息

• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• Regioselective hydroarylation and arylation of maleimides with indazoles <i>via</i> a Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Asim Kumar Ghosh、Sadhanendu Samanta、Payel Ghosh、Sukanya Neogi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d0ob00353k

  日期：——

  maleimides with 2-arylindazoles via C-H activation have been demonstrated. The reaction affords 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)succinimide and 3-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)maleimide derivatives in high yields with wide functional group tolerance. A mechanistic study was performed to depict C-H bond cleavage that might be involved in the turnover limiting step.

  已经证明可切换的Rh（iii）催化的高区域选择性加氢芳基化和马来酰亚胺与2-芳基吲唑的CH活化氧化芳基化反应。该反应以高收率和宽的官能团耐受性得到3-（2-（2H-吲唑-2-基）苯基）琥珀酰亚胺和3-（2-（2H-吲唑-2-基）苯基）马来酰亚胺衍生物。进行了一项机械学研究，以描述可能限制营业额的步骤涉及的CH键裂解。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Metal-free regioselective C–H amination for the synthesis of pyrazole-containing 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Kai Wang、Tingting Wei、Yujia Zhang、Jiahao Hou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d0ob02485f

  日期：——

  A general and practical regioselective approach for the C–H amination of 2H-indazoles under transition-metal-free conditions was developed. A series of substrates were tested showing eminent functional group tolerance and affording the C–N functionalization products in good to excellent yields. Mechanism studies revealed that a radical process was involved in this transformation.

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。
• Visible-light-mediated direct C3-arylation of 2<i>H</i>-indazoles enabled by an electron-donor–acceptor complex
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Junyoung Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c9ob02074h

  日期：——

  A mild visible-light-mediated, photocatalyst-free arylation of 2H-indazoles was developed. The formation of an electron donor–acceptor complex by 2H-indazoles and aryl diazonium salts in the presence of pyridine allows the direct arylation of 2H-indazoles under visible-light irradiation. This process provides an efficient route for the synthesis of C3-arylated-2H-indazoles, which are important scaffolds

  开发了温和的可见光介导的2 H-吲唑无芳基芳基化反应。在吡啶存在下，2 H-吲唑和芳基重氮盐形成电子供体-受体配合物，使2 H-吲唑在可见光照射下直接芳基化。该方法为合成C 3-芳基化的2 H-吲唑提供了有效的途径，C 3-芳基化的2 H-吲唑是各种生物活性化合物的重要支架。