2-(3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-恶唑-5-羧酸乙酯 | 1016644-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-恶唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1016644-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD20848819
• 分子量: 261.277
• InChiKey: IAWJQZMQBDXPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-恶唑-5-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(Chloromethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  基于 GW0742 支架的新型 VDR 拮抗剂

  摘要：

  维生素 D 受体是一种核激素受体，可调节细胞增殖、细胞分化和钙稳态。该受体被 1,25-二羟基维生素 D 3内源性激活，其诱导受共激活因子结合调节的 VDR 靶基因的转录。VDR 拮抗剂和部分激动剂是基于维生素 D 的类固醇支架开发的。只有少数非类固醇 VDR 拮抗剂是已知的。在此，我们报告了使用 GW0742 作为支架的非类固醇 VDR 拮抗剂的合理设计。GW0742 是一种 PPARδ 激动剂，之前我们小组将其鉴定为 VDR 拮抗剂。包括用恶唑环替换噻唑环在内的若干修饰导致化合物7b抑制 VDR 介导的转录（IC50  = 660 nM）而不激活 PPARδ 介导的转录。然而，观察到由其他核受体介导的转录抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(3-methoxybenzamido)but-2-enoate 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-恶唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291

文献信息

• Chemical inhibitors of bacterial heptose synthesis, methods for their preparation and biological applications of said inhibitors
  申请人：Escaich Sonia

  公开号：US20100022541A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to new compounds having heptose synthesis inhibitory properties, of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof, wherein A is an aryl or heterocycle, optionally substituted by one or several identical or different R such as H, C1-C10 alkyl, C1-C10 alkyl-OR 1 , C1-C10 alkyl-NR 1 R 1 , alkoxy, hydroxy, thioalkyl, aryl, heterocycle, halogen, nitro, cyano, CO 2 R 1 , NR 1 R 1 , NR 1 C(O)R 1 , C(O)NR 1 R 1 , NR 1 C(S)R 1 , C(S)NR 1 R 1 , SO 2 NR 1 R 1 , SO 2 R 1 , NR 1 SO 2 R 1 , NR 1 C(O)NR 1 R 1 , NR 1 C(O)OR 1 , NR 1 C(S)NR 1 R 1 , NR 1 C(S)OR 1 , R 1 C═NOR 1 , C(O)R 1 , aryloxy, thioaryl, alkenyl, alkynyl R1 identical or different is H or C1-C10 alkyl B 1 , B 2 , B 3 identical or not represent C, N, O, S to form a five-membered aromatic ring wherein from one to three carbon atoms are replaced by a heteroatom selected from S, O, N optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above B 4 is C or N Y is H, C1-C10 alkyl, alkoxy, thio-alkyl, optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above W is C, O or N, substituted or not by one or several C1-C10 alkyl radicals D is an heterocycle optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above.

  本发明涉及具有抑制庚糖合成特性的新化合物，其具有式(I)或其药学上可接受的盐或前药，其中A为芳基或杂环，任选地被一个或多个相同或不同的R取代，如H、C1-C10烷基、C1-C10烷基-OR1、C1-C10烷基-NR1R1、烷氧基、羟基、硫代烷基、芳基、杂环、卤素、硝基、氰基、CO2R1、NR1R1、NR1C(O)R1、C(O)NR1R1、NR1C(S)R1、C(S)NR1R1、SO2NR1R1、SO2R1、NR1SO2R1、NR1C(O)NR1R1、NR1C(O)OR1、NR1C(S)NR1R1、NR1C(S)OR1、R1C═NOR1、C(O)R1、芳氧基、硫代芳基、烯基、炔基，R1相同或不同为H或C1-C10烷基；B1、B2、B3相同或不同，代表C、N、O、S以形成五元芳香环，其中一到三个碳原子被选自S、O、N的杂原子替换，任选地被一个或多个相同或不同的如上定义的R取代；B4为C或N；Y为H、C1-C10烷基、烷氧基、硫代烷基，任选地被一个或多个相同或不同的如上定义的R取代；W为C、O或N，被或不被一个或多个C1-C10烷基基团取代；D为任选地被一个或多个相同或不同的如上定义的R取代的杂环。
• Synthesis of substituted oxazoles from enamides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1039/c4nj01101e

  日期：——

  2,5- and 2,4,5-substituted oxazoles were prepared in one-pot by the NBS/Me₂S-mediated cyclization of enamides in the presence of base.

  2,5-和2,4,5-取代的噁唑在一锅法中通过NBS/Me₂S介导的烯酰胺环化反应在碱存在下制备。
• Towards Gram-negative antivirulence drugs: New inhibitors of HldE kinase
  作者：Nicolas Desroy、François Moreau、Sophia Briet、Géraldine Le Fralliec、Stephanie Floquet、Lionel Durant、Vanida Vongsouthi、Vincent Gerusz、Alexis Denis、Sonia Escaich

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.021

  日期：2009.2

  Gram-negative bacteria lacking heptoses in their lipopolysaccharide (LPS) display attenuated virulence and increased sensitivity to human serum and to some antibiotics. Thus inhibition of bacterial heptose synthesis represents an attractive target for the development of new antibacterial agents. HldE is a bifunctional enzyme involved in the synthesis of bacterial heptoses. Development of a biochemical assay suitable for high-throughput screening allowed the discovery of inhibitors 1 and 2 of HldE kinase. Study of the structure-activity relationship of this series of inhibitors led to highly potent compounds. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED HETEROCYCLYLCARBONYLAMINO-ACETIC-ACID-DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BACTERIAL HEPTOSE SYNTHESIS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF SAID INHIBITORS
  申请人：Mutabilis SA

  公开号：EP2104671A2

  公开（公告）日：2009-09-30
• [EN] NEW CHEMICAL INHIBITORS OF BACTERIAL HEPTOSE SYNTHESIS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF SAID INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DES HEPTOSES BACTÉRIENNES, PROCÉDÉS POUR LEUR ÉLABORATION, ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CES INHIBITEURS
  申请人：MUTABILIS SA

  公开号：WO2008038136A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to new compounds having heptose synthesis inhibitory properties, of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof, wherein A is an aryl or heterocycle, optionally substituted by one or several identical or different R such as H, C1-C10 alkyl, C1-C10 alkyl-OR₁, C1-C10 alkyl-NR₁R₁, alkoxy, hydroxy, thioalkyl, aryl, heterocycle, halogen, nitro, cyano, CO₂R₁, NR₁R₁, NR₁C(O)R₁, C(O)NR₁R₁, NR₁C(S)R₁, C(S)NR₁R₁, SO₂NR₁R₁, SO₂R₁, NR₁SO₂R₁, NR₁C(O)NR₁R₁, NR₁C(O)OR₁, NR₁C(S)NR₁R₁, NR₁C(S)OR₁, R₁C=NOR₁, C(O)R₁, aryloxy, thioaryl, alkenyl, alkynyl R1 identical or different is H or C1-C10 alkyl B₁, B₂, B₃ identical or not represent C, N, O, S to form a five-membered aromatic ring wherein from one to three carbon atoms are replaced by a heteroatom selected from S, O, N optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above B₄ is C or N Y is H, C1-C10 alkyl, alkoxy, thio-alkyl, optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above W is C, O or N, substituted or not by one or several C1-C10 alkyl radicals D is an heterocycle optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés aux propriétés d'inhibition de la synthèse des heptoses, représentés par la formule (I) ou l'un de ses sels pharmaceutiquement admis ou l'un de ses promédicaments. Dans cette formule, A est aryle ou hétérocycle, éventuellement substitué par un ou plusieurs R identiques ou différents tels que H, C1-C10 alkyle, C1-C10 alkyl-OR₁, C1-C10 alkyl-NR₁R₁, alcoxy, hydroxy, thioalkyle, aryle, hétérocycle, halogène, nitro, cyano, CO₂R₁, NR₁R₁, NR₁C(O)R₁, C(O)NR₁R₁, NR₁C(S)R₁, C(S)NR₁R₁, SO₂NR₁R₁, SO₂R₁, NR₁SO₂R₁, NR₁C(O)NR₁R₁, NR₁C(O)OR₁, NR₁C(S)NR₁R₁, NR₁C(S)OR₁, R₁C=NOR₁, C(O)R₁, aryloxy, thioaryle, alcényle, alkynyle. R1, identique ou différent, est H ou C1-C10 alkyle. B₁, B₂, B₃, qui sont identiques ou non, représentent C, N, O, S pour former un noyau aromatique à cinq segments dans lequel un à trois atomes de carbone sont remplacés par un hétéroatome choisi parmi S, O et N éventuellement substitués par un ou plusieurs R identiques ou différents tels que définis ci-dessus. B₄ est C ou N. Y est H, C1-C10 alkyle, alcoxy, thioalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs R identiques ou différentes tels que définis ci-dessus. W est C, O ou N, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux C1-C10 alkyle. D est un hétérocycle éventuellement substitué par un ou plusieurs R identiques ou différents tels que définis ci-dessus.