3-benzoyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile | 32921-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 32921-07-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: ZXXQHIZONCRTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenacylisoquinolinium bromide 、 反丁烯二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到3-benzoyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代乙烯的亲电性

  摘要：

  在 DMSO 中，在 20 °C 下研究了马来酸酐、N-甲基马来酰亚胺、富马腈、富马酸二乙酯和马来酸二乙酯与吡啶鎓和锍叶立德的反应动力学。发现所有反应都遵循二阶速率定律，可以通过线性自由能关系 log k2 (20 °C) = sN(N + E) 来描述，其中 N 和 sN 是溶剂依赖性亲核试剂 -特定参数，E 是亲电试剂特定参数。所研究的受体取代烯烃的亲电性参数 E 源自 (log k2)/sN 与 N 的线性相关性，范围从 –19.8 到 –11.1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301779

文献信息

• Electrophilicities of 1,2-Disubstituted Ethylenes
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201301779

  日期：2014.5

  described by the linear free energy relationship log k2 (20 °C) = sN(N + E), where N and sN are solvent-dependent nucleophile-specific parameters, and E is an electrophile-specific parameter. The electrophilicity parameters E of the investigated acceptor-substituted alkenes were derived from the linear correlations of (log k2)/sN vs. N, and range from –19.8 to –11.1.

  在 DMSO 中，在 20 °C 下研究了马来酸酐、N-甲基马来酰亚胺、富马腈、富马酸二乙酯和马来酸二乙酯与吡啶鎓和锍叶立德的反应动力学。发现所有反应都遵循二阶速率定律，可以通过线性自由能关系 log k2 (20 °C) = sN(N + E) 来描述，其中 N 和 sN 是溶剂依赖性亲核试剂 -特定参数，E 是亲电试剂特定参数。所研究的受体取代烯烃的亲电性参数 E 源自 (log k2)/sN 与 N 的线性相关性，范围从 –19.8 到 –11.1。