ethyl 2-[(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate | 74141-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate
• 英文别名: N-(2,2-diethoxyethyl)glycine ethyl ester；ethyl N-2,2-diethoxyethylaminoethanoate；ethyl N-(2,2-diethoxyethyl)glycinate；ethyl 2-(2,2-diethoxyethylamino)acetate
• CAS: 74141-19-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: KTVPPABUEKECSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate 在 (E)-2-(4-氯苯基)乙烯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.03 g的产率得到ethyl 2-[((E)-4-chlorostyrylsulfonyl)(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING SPIRO UNION

  摘要：

  公开号：

  EP1191028B1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-[(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as a Factor Xa Inhibitor. II. Substituent Effect on Biological Activities.

  摘要：

  血管内血块形成是多种心血管疾病中的一个重要事件。防止血液凝固已成为新治疗药物的重要目标。因子Xa（FXa）是一种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，在血液凝固级联反应中发挥关键作用，因此是抗凝药物开发的理想靶点。我们研究了先导化合物（3：M55113）中央部分的取代基，发现化合物M55551（34：（R）-4-[(6-氯-2-萘基)磺酰]-6-氧-1-[[1-(4-吡啶基)-4-哌啶基]甲基]-2-哌嗪羧酸）是FXa的强效抑制剂（IC50=0.006 μM），对FXa相较于胰蛋白酶和血栓素具有很高的选择性。该化合物的活性是先导化合物的十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1187

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human leukocyte elastase. 4. Design, synthesis, and in vitro and in vivo activity of a series of .beta.-carbolinone-containing trifluoromethyl ketones
  作者：Chris A. Veale、James R. Jr. Damewood、Gary B. Steelman、Craig Bryant、Bruce Gomes、Joseph Williams

  DOI：10.1021/jm00001a014

  日期：1995.1

  A novel series of human leukocyte elastase (HLE) inhibitors containing the beta-carbolinone ring system are reported. The design of these trifluoromethyl ketone-based inhibitors used a combination of structural information obtained from X-ray crystallography and molecular modeling investigations. The beta-carbolinone ring in these compounds serves as a highly efficient peptidiomimetic for the P2-P3

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，
• The synthesis of deuterium-labeled N-nitrosodiethanolamine and N-nitroso-2-hydroxymorpholine
  作者：Richard N. Loeppky、Heping Xiong

  DOI：10.1002/jlcr.2580341114

  日期：1994.11

  Two deuterated derivatives of N-nitrosodiethanolamine and two deuterated derivatives of N-Nitroso-2-hydroxymorpholine were prepared. 1,1,1′,1′-2H4-N-Nitrosodiethanolamine 1a was prepared in 99% isotopic purity by simple base catalyzed H-D exchange. 2,2,2′,2′-2H4-N-Nitrosodiethanolamine 1b was synthesized in 98% isotopic purity by the LiAlD4 reduction of dimethyl iminodiethanoate, followed by acid catalyzed nitrosation. 5,5-2H2-N-Nitroso-2-hydroxymorpholine 2a was prepared in 99% isotopic purity through a series of steps involving 1) the selective base catalyzed H-D exchange of the CH2 adjacent to the ester function of 2,2-diethoxyethylcarboethoxymethylnitrosamine, 2) its reduction with diisobutylaluminum hydride at −8°C followed by 3) acid catalyzed hydrolysis of the acetal and cyclization to the hemiacetal. 2-2H-N-Nitroso-2-hydroxymorpholine 2b (98% isotopic purity) was prepared through the LiAlD4 reduction of 2-hydroxyethylcorboethoxymethylnitrosamine at −78°C.

  制备了两份N-亚硝基二乙醇胺的氘代衍生物和两份N-亚硝基-2-羟基吗啉的氘代衍生物。1a 1，1，1'，1'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以99%的同位素纯度通过简单的碱催化H-D交换反应制备得到。1b 2，2，2'，2'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以98%的同位素纯度通过二甲基亚氨基二乙酸酯的LiAlD4还原反应合成，随后进行酸催化硝化反应。2a 5，5-2H2-N-亚硝基-2-羟基吗啉通过一系列步骤制备，包括1)选择性碱催化H-D交换反应，涉及酯功能团邻近的CH2基团的交换，2)在-8°C下使用二异丁基氢化铝还原，3)酸催化水解原酸酯和环化成半缩醛，最终得到99%的同位素纯度。2b 2-2H-N-亚硝基-2-羟基吗啉（98%同位素纯度）是通过在-78°C下使用LiAlD4还原2-羟乙基亚氨基二乙酸酯制备的。
• Synthesis of Optically Active <b><i>C</i></b>-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones
  作者：Udo Nubbemeyer、Nong Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-19804

  日期：——

  synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation. the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。
• Tricyclic compound having spiro union
  申请人：——

  公开号：US20030045520A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有以下式（I）所表示的螺联结的三环化合物或其盐，该化合物可用作药物，特别是作为激活的血液凝血因子X的抑制剂，可经口给药，具有强烈的抗凝作用。该发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。
• Synthesis of 15-azayohimban, a new heterocyclic ring system
  作者：Nativitat Vails、Víctor M. Segarra、Maillo Luisa C、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80944-3

  日期：1991.1

  Two synthetic routes to the 15-azayohimban ring system have been studied. The first one, based on a Pictet-Spengler condensation between tryptamine and piperidine acetal 4, gave very low yields of pentacycles 2a. The second, more efficient route involves as the crucial step a cyclization of a N-acyliminium cation generated from imide 11. The different course of the Pictet-Spengler reaction from amino

  已经研究了两种合成途径来合成15-氮杂异戊二烯环系统。第一个是基于色胺和哌啶缩醛4之间的Pictet-Spengler缩合反应，产生的五环化合物2a的收率非常低。第二个更有效的途径涉及从酰亚胺11生成的N-酰亚胺阳离子的环化作为关键步骤。与氨基缩醛7相比，讨论了氨基缩醛4和8与Pictet-Spengler反应的不同过程。