bis(3,5-ditrifluoromethylpyrazol-1-yl)methane | 948046-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3,5-ditrifluoromethylpyrazol-1-yl)methane
• 英文别名: bis(3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolyl)methane；1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole；1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 948046-23-9
• 化学式: C₁₁H₄F₁₂N₄
• 分子量: 420.16
• InChiKey: MVRQVZOHZKUPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-ditrifluoromethylpyrazol-1-yl)methane 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Cu(CH2(3,5-(CF3)2Pz)2)(CO)(OTf)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的双（吡唑基）甲烷作为铜和银的配体：合成，光谱和结构表征

  摘要：

  具有通式RCH（Pz F）2 [R = H，Pz F = 3-（三氟甲基）吡唑基，3,5-双（三氟甲基）吡唑基的新型氟化双（吡唑基）甲烷；R = PH，的Pz ˚F = 3,5-双（三氟甲基）吡唑基]已经制备，以及它们与铜和银的盐的反应进行了研究。铜衍生物Cu [RCH（Pz F）2 ]（L）（OTf）[R = H，Pz F = 3-（三氟甲基）吡唑基，3,5-双（三氟甲基）吡唑基；R = PH，的Pz ˚F = 3,5-双（三氟甲基）吡唑基，L = CO，环辛烯（COE）; R = Ph，Pz F通过使Cu（OTf）（甲苯）0.5与双（吡唑基）甲烷配体反应，分离出3,5-双（三氟甲基）吡唑基，L = coe，4-乙烯基苯甲醚（van）和三乙基乙烯基硅烷（tevs）]其中一些已在结构上得到了表征（R = H，Pz F = 3-（三氟甲基）吡唑基，3,5-双（三氟甲基）吡唑基，L = CO）

  DOI：

  10.1021/om700325t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)吡唑 、 二溴甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58.3 %的产率得到bis(3,5-ditrifluoromethylpyrazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  利用镍 (II) 催化的串联乙烯齐聚和甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化捕获短链奇数碳烯烃

  摘要：

  具有吡唑基配体的镍(II)络合物广泛应用于乙烯低聚和随后甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化的催化。我们制备了十种新的二溴化镍(II)与各种取代的双(唑基)甲烷配合物。它们已通过1 H NMR、IR、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。使用 X 射线衍射明确确定了三种配合物的结构。研究发现，这些配合物在 Et 2 AlCl 或 Et 3 Al 2 Cl 3存在下在乙烯低聚和 Friedel-Crafts 烷基化过程中均具有活性（活性高达 3720 kg 低聚物·mol[Ni] -1·h -1 )。Et 3 Al 2 Cl 3的使用导致烷基化产物的比例更高（高达60%）。此外，用Et 3 Al 2 Cl 3活化的催化体系产生少量奇数碳数烯烃（高达0.8%）。Friedel-Crafts 烷基化被用作先前未检测到的短链奇数碳数烯烃（C 3和 C 5）的捕获器。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300175

文献信息

• Binding Interactions in Copper, Silver and Gold π‐Complexes
  作者：Jaya Mehara、Brandon T. Watson、Anurag Noonikara‐Poyil、Adway O. Zacharias、Jana Roithová、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1002/chem.202103984

  日期：2022.3

  The binding between coinage metal complexes and alkenes or alkynes is affected in a non-intuitive way by electron withdrawing substituents at the ancillary ligands. Investigation in solution, solid-state, and gas-phase gives an insight into the nature of these interactions. Metal-alkene/alkyne binding energies increase in the order Ag

  造币金属络合物与烯烃或炔烃之间的结合以非直观的方式受到辅助配体处的吸电子取代基的影响。对溶液、固态和气相的研究可以深入了解这些相互作用的本质。金属-烯烃/炔烃结合能按 Ag
• Trifluoromethyl-Substituted Bis(pyrazolyl)methanes as Ligands for Copper and Silver:  Synthesis and Spectroscopic and Structural Characterization
  作者：Guido Pampaloni、Riccardo Peloso、Daniele Belletti、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/om700325t

  日期：2007.8.1

  New fluorinated bis(pyrazolyl)methanes with the general formula RCH(PzF)2 [R = H, PzF = 3-(trifluoromethyl)pyrazolyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolyl; R = Ph, PzF = 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolyl] have been prepared, and their reactivity with copper and silver salts has been studied. Copper derivatives Cu[RCH(PzF)2](L)(OTf) [R = H, PzF = 3-(trifluoromethyl)pyrazolyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolyl;

  具有通式RCH（Pz F）2 [R = H，Pz F = 3-（三氟甲基）吡唑基，3,5-双（三氟甲基）吡唑基的新型氟化双（吡唑基）甲烷；R = PH，的Pz ˚F = 3,5-双（三氟甲基）吡唑基]已经制备，以及它们与铜和银的盐的反应进行了研究。铜衍生物Cu [RCH（Pz F）2 ]（L）（OTf）[R = H，Pz F = 3-（三氟甲基）吡唑基，3,5-双（三氟甲基）吡唑基；R = PH，的Pz ˚F = 3,5-双（三氟甲基）吡唑基，L = CO，环辛烯（COE）; R = Ph，Pz F通过使Cu（OTf）（甲苯）0.5与双（吡唑基）甲烷配体反应，分离出3,5-双（三氟甲基）吡唑基，L = coe，4-乙烯基苯甲醚（van）和三乙基乙烯基硅烷（tevs）]其中一些已在结构上得到了表征（R = H，Pz F = 3-（三氟甲基）吡唑基，3,5-双（三氟甲基）吡唑基，L = CO）
• Trapping the <scp>Short‐Chain</scp> Odd Carbon Number Olefins Using Nickel(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Tandem Ethylene Oligomerization and <scp>Friedel‐Crafts</scp> Alkylation of Toluene
  作者：Sergey V. Zubkevich、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alexander A. Pavlov、Victor N. Khrustalev、Fei Wang、Li Pan、Yuesheng Li、Daniele Saracheno、Anton A. Vikhrov、Dmitry N. Zarubin、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1002/cjoc.202300175

  日期：2023.11

  active both in ethylene oligomerization and Friedel-Crafts alkylation processes (activity up to 3720 kgoligomer·mol[Ni]−1·h−1). The use of Et3Al2Cl3 results in a higher share of alkylated products (up to 60%). Moreover, catalytic systems activated with Et3Al2Cl3 produced small amounts of odd carbon number olefins (up to 0.8%). The Friedel-Crafts alkylation was used as a trap for previously undetected short-chain

  具有吡唑基配体的镍(II)络合物广泛应用于乙烯低聚和随后甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化的催化。我们制备了十种新的二溴化镍(II)与各种取代的双(唑基)甲烷配合物。它们已通过1 H NMR、IR、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。使用 X 射线衍射明确确定了三种配合物的结构。研究发现，这些配合物在 Et 2 AlCl 或 Et 3 Al 2 Cl 3存在下在乙烯低聚和 Friedel-Crafts 烷基化过程中均具有活性（活性高达 3720 kg 低聚物·mol[Ni] -1·h -1 )。Et 3 Al 2 Cl 3的使用导致烷基化产物的比例更高（高达60%）。此外，用Et 3 Al 2 Cl 3活化的催化体系产生少量奇数碳数烯烃（高达0.8%）。Friedel-Crafts 烷基化被用作先前未检测到的短链奇数碳数烯烃（C 3和 C 5）的捕获器。