n-pentylaminoacetic acid allyl ester | 916598-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-pentylaminoacetic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(pentylamino)acetate；prop-2-enyl 2-(pentylamino)acetate
• CAS: 916598-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: JGJPWTHOMXCTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentylaminoacetic acid allyl ester 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-pentylglycine
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 1-氨基戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到n-pentylaminoacetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES À CONFORMATION LIMITÉE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2017063757A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Conformationally constrained macrocyclic compounds of formula (I), including substituents E with at least one ester moiety, G and Q, as defined in the description and the claims, and salts thereof, can be metabolized to compounds that have the property to modulate the activity of the peptidyl-prolyl cis/trans isomerase Pin1. In addition, they show antiproliferative activity on various cancer cell lines. Thus, these compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds may be useful in the treatment and/or prevention of diseases or conditions in the area of proliferative disorders and diseases, such as e.g. cancer, inflammatory diseases, transplant rejection, viral infections, osteolytic bone diseases, cardiac diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, acute neurological diseases, neurodegenerative diseases, immune disorders, and lymphoproliferative theileriosis.

  具有公式（I）的构象受限大环化合物，包括具有至少一个酯基团E、G和Q的取代基，如所述描述和权利要求中所定义的，并其盐，可以代谢成具有调节肽基脯氨酸脯氨酰基顺反异构酶Pin1活性的化合物。此外，它们对各种癌细胞系表现出抗增殖活性。因此，这些化合物和含有该类化合物的药物组合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病或疾病领域中有用，例如癌症、炎症性疾病、移植排斥、病毒感染、骨溶解性骨病、心脏疾病、心血管疾病、呼吸道疾病、急性神经疾病、神经退行性疾病、免疫失调和淋巴增殖性泰勒病等方面。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PIN1 MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES À CONFORMATION LIMITÉE COMME MODULATEURS DE PIN1
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2017063756A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Conformationally constrained macrocyclic compounds of formula (I), including substituents E, G, and Q, as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the activity of the peptidyl-prolyl cis/trans isomerases Pin1. Thus, these compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds may be useful in the treatment and/or prevention of diseases or conditions in the area of proliferative disorders and diseases, such as e.g. cancer, inflammatory diseases, transplant rejection, viral infections, osteolytic bone diseases, cardiac diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, acute neurological diseases, neurodegenerative diseases, immune disorders, and lymphoproliferative theileriosis.
• Hydrazone- and Hydrazide-Containing <i>N</i>-Substituted Glycines as Peptoid Surrogates for Expedited Library Synthesis:  Application to the Preparation of Tsg101-Directed HIV-1 Budding Antagonists
  作者：Fa Liu、Andrew G. Stephen、Catherine S. Adamson、Karine Gousset、M. Javad Aman、Eric O. Freed、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/ol0622211

  日期：2006.10.1

  Replacing the Pro6 in the p6(Gag)-derived 9-mer "P-E-P-T-A-P-P-E-E" with N-substituted glycine (NSG) residues is problematic. However, incorporation of hydrazone amides ("peptoid hydrazones") can be readily achieved in library fashion. Furthermore, reduction of these hydrazones to N-substituted "peptoid hydrazides" affords a facile route to library diversification. This approach is demonstrated by

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]