2-(3-甲酰基-1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯 | 57666-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲酰基-1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-(3-Formyl-1-methylindole)acetate
• 英文别名: 1H-Indole-2-acetic acid, 3-formyl-1-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-(3-formyl-1-methylindol-2-yl)acetate
• CAS: 57666-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DNUXGUCWYMZKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲酰基-1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Acetoxy-3-acetyl-6-methyl-3H<1,2>diazepino<5,6-d>indole
  参考文献：
  名称：

  关于由2-（1-甲基吲哚）乙酸乙酯，2-吲哚和3-吲哚乙hydr合成[1,2]二氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  与2-（1-甲基吲哚）乙酸乙酯和N，N-二甲基酰胺/氯氧化磷进行Vilsmeier-Haack反应，得到（65-85％）乙基2-（3-酰基-1-甲基吲哚）乙酸盐2，将其煮沸用肼生成约90％的4,5-二氢-6-甲基-4-氧代-3 H [1,2]二氮杂[ 5,6- b ]吲哚3。尝试将2-（1-甲基吲哚）环化acetohydrazones 6与酰基（乙酰基，苯甲酰基）氯化物/三乙胺，为[1,2]二氮杂卓并[5,6- b ]吲哚衍生物是徒劳的和双（酰基）腙9获得。9的几种转换被报道。类似地，3-indoleacetohydrazones所尝试的环化14与乙酰氯/三乙胺进行[1,2]二氮杂卓并[4,5- b ]吲哚衍生物也是徒劳和双（酰基）腙16再次获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220565
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-1-methylindol-2-ylacetic acid 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.83h， 生成 2-(3-甲酰基-1-甲基吲哚-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Monge, A.; Palop, J. A.; Goni, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 381 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monge, A.; Palop, J. A.; Goni, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 777
  作者：Monge, A.、Palop, J. A.、Goni, T.、Martinez, A.、Fernandez-Alvarez, E.

  DOI：——

  日期：——
• Karrick, Gregory L.; Peet, Norton P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1055 - 1057
  作者：Karrick, Gregory L.、Peet, Norton P.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, A.;PALOP, J. A.;GONI, T.;MARTINEZ, A.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 777
  作者：MONGE, A.、PALOP, J. A.、GONI, T.、MARTINEZ, A.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, A.;PALOP, J. A.;GONI, T.;MARTINEZ, A.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 381-384
  作者：MONGE, A.、PALOP, J. A.、GONI, T.、MARTINEZ, A.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, A.;PALOP, J. A.;GONI, T.;MARTINEZ, A.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1445-1451
  作者：MONGE, A.、PALOP, J. A.、GONI, T.、MARTINEZ, A.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——