1,2-epoxy-2,4,4-trimethyl-pentan-3-ol | 4364-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2,4,4-trimethyl-pentan-3-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 4364-57-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ABMVIHWNDWYSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2,4,4-trimethyl-pentan-3-ol 、 硫酸 、 2,4-二硝基苯肼 生成 2,4,4-trimethyl-pent-2-enal-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Byers; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1,2-epoxy-2,4,4-trimethyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在钛（IV）催化剂存在下，通过烯烃的光氧化，方便地“一锅”合成环氧醇

  摘要：

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84656-0

文献信息

• Titanium-Catalyzed Diastereoselective Epoxidations of Ene Diols and Allylic Alcohols with β-Hydroperoxy Alcohols as Novel Oxygen Donors
  作者：Waldemar Adam、Karl Peters、Michael Renz

  DOI：10.1021/jo970110x

  日期：1997.5.1

  oxygen atom to be transferred approaches from the side of the allylic oxygen functionality (cf. loaded complex A). This additional binding of the bidentate ene diol in the titanium template is also manifested in the enhanced reactivity of the ene diol versus the monodentate allylic alcohols. Nevertheless, the less reactive allylic alcohols also display a high erythro selectivity, provided these monodentate

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的
• Byers; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 286
  作者：Byers、Hickinbottom

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;GRIESBECK, A.;STAAB, E., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 3, 279-280
  作者：ADAM, W.、GRIESBECK, A.、STAAB, E.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM W.; GRIESBECK A.; STAAB E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2839-2842
  作者：ADAM W.、 GRIESBECK A.、 STAAB E.

  DOI：——

  日期：——
• Gasson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2170,2177
  作者：Gasson et al.

  DOI：——

  日期：——