(R)-Cbz-Tfm-Ala-OH | 1422445-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Cbz-Tfm-Ala-OH
• 英文别名: (R)-N-Cbz-α-trifluoromethylalanine；Cbz-(R)-α-Tfm-Ala-OH；Cbz-TfmAla-OH；Alanine, 3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1422445-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: RYJHDHKGSWTBEV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Cbz-Tfm-Ala-OH 在 苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-4-methyl-4-(trifluoromethyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient one-pot synthesis of (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-phenylpropanamide derivatives

  摘要：

  A convenient one-pot synthesis of enantiopure (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-phenylpropanamide derivatives has been developed. The key step in this synthetic methodology turned out to be the amide formation in which (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid hydrochloride was simultaneously protected and activated by Vilsmeier reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.086
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-trifluoromethylalanine 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-Cbz-Tfm-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  受保护的对映纯（R）和（S）-α-三氟甲基丙氨酸含有二肽结构单元的合成，可用于固相肽合成

  摘要：

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-Tfm-Ala]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-Ala-Ala-NH 2四肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2200-9

文献信息

• Introducing the Chiral Constrained α‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers to Control, Quantify and Assign the Helical Screw‐Sense**
  作者：Lizeth Bodero、Karine Guitot、Nathalie Lensen、Olivier Lequin、Thierry Brigaud、Sandrine Ongeri、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202103887

  日期：2022.2.7

  The chiral α-trifluoromethylalanine is shown to induce and control the screw-sense preference of short Aib oligomers. Due to the electronic properties of the CF3 group, the screw-sense is inversed compared to that induced by its non-fluorinated isosteric l-α-MeVal analogue. It also plays the role of 19F NMR reporter allowing the easy determination of both the magnitude of the screw-sense preference

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。
• ( <i>R</i> )‐α‐Trifluoromethylalanine as a ¹⁹ F NMR Probe for the Monitoring of Protease Digestion of Peptides
  作者：Emmanuelle Devillers、Evelyne Chelain、Claudio Dalvit、Thierry Brigaud、Julien Pytkowicz

  DOI：10.1002/cbic.202100470

  日期：2022.1.5

  A useful fluorinated NMR probe: α-Quaternarized (R)-α-trifluoromethylalanine (α-TfmAla) is a good tool for providing convenient and accurate 19F NMR-based monitoring of trypsin proteolytic activity and increases resistance towards pepsin degradation.

  一种有用的氟化 NMR 探针：α-季铵化 ( R )-α-三氟甲基丙氨酸 (α-TfmAla) 是一种很好的工具，可方便、准确地基于19 F NMR 监测胰蛋白酶蛋白水解活性并增加对胃蛋白酶降解的抵抗力。
• Bimodal use of chiral <i>α</i>‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers: study of the position impact towards the helical screw‐sense preference
  作者：Nathan Picois、Lizeth Bodero、Pierre Milbeo、Thierry Brigaud、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202400540

  日期：——

  Introduction of a chiral α-trifluoromethylalanine residue into Aib oligomers proved its effectiveness as a bimodal moiety, acting both as controller and 19F NMR reporter of the helical screw-sense preference. By varying its position along the chain and the nature of the C-terminal capping, our study revealed the stereoelectronic properties of the CF3 group enabling the control of the helical conformation

  将手性α -三氟甲基丙氨酸残基引入 Aib 低聚物中，证明了其作为双峰部分的有效性，既充当螺旋感应偏好的控制器又充当19 F NMR 报道分子。通过改变其沿链的位置和 C 末端封端的性质，我们的研究揭示了 CF 3基团的立体电子特性，能够控制螺旋构象。
• Synthesis of protected enantiopure (R) and (S)-α-trifluoromethylalanine containing dipeptide building blocks ready to use for solid phase peptide synthesis
  作者：Emmanuelle Devillers、Julien Pytkowicz、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1007/s00726-016-2200-9

  日期：2016.6

  synthetic amino acid by the strong electron withdrawing trifluoromethyl group, the peptide coupling on this position is a challenge. In order to provide a robust synthetic methodology for the incorporation of enantiopure (R)- and (S)-α-trifluoromethylalanines into peptides, we report herein the preparation of dipeptides ready to use for solid phase peptide synthesis. The difficult peptide coupling on the

  考虑到氟化肽的重要性日益增加，开发将非天然氟化氨基酸掺入肽的有效和可靠的合成方法是当前的关注点。在这项研究中，我们报告了季铵化氨基酸α-三氟甲基丙氨酸[（R）-和（S）-α-Tfm-Ala]的两个对映异构体的便捷Boc /苄基和Cbz /叔丁基保护。由于强吸电子三氟甲基使该合成氨基酸的氮原子失活，因此在该位置偶联肽是一个挑战。为了提供结合对映体（R）和（S的强力合成方法。）-α-三氟甲基丙氨酸转化为肽，我们在此报告了准备用于固相肽合成的二肽的制备。在α-三氟甲基丙氨酸的氮原子上难以进行的肽偶联是通过高度亲电的氨基酸氯化物或混合酸酐在溶液相中进行的。此氟化二肽积木策略的合成有效性由AC-ALA-Phe-（的固相肽合成（SPPS）中示出- [R）-α-TFM酰-Ala-Ala-NH 2四肽。
• A convenient one-pot synthesis of (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-phenylpropanamide derivatives
  作者：Tian-Wen Li、Pei-Hua Shang、Chang-Mei Cheng、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.086

  日期：2013.1

  A convenient one-pot synthesis of enantiopure (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-phenylpropanamide derivatives has been developed. The key step in this synthetic methodology turned out to be the amide formation in which (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid hydrochloride was simultaneously protected and activated by Vilsmeier reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.