p-chlorocinnamaldehyde ethylene acetal | 233760-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorocinnamaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane；2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 233760-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: DOOCQLMLGRUBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorocinnamaldehyde ethylene acetal 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以474 mg的产率得到4-氯肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 在 potassium chromate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 p-chlorocinnamaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Marchetti, Mauro; Sechi, Barbara; Azzena, Ugo, Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 219 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-Hydroboration-Involved One-Pot Synthesis of Boron-Handled Glycol Derivatives
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Bi-Yang Zhuang、Ji-Kang Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707142

  日期：2021.3

  A one-pot two-step protocol for the direct synthesis of boron-handled glycol derivatives is reported. The procedure starts by an NHC–boryl-radical-promoted regioselective hydroboration of glycol-protected cinnamaldehydes. After that, the reaction mixture is treated with pinacol in the presence of HCl, leading to the direct formation of pinacol boronate handled glycol monoalkyl ethers. In this acid-triggered

  报告了直接合成硼处理的乙二醇衍生物的一锅两步协议。该过程从乙二醇保护的肉桂醛的 NHC-硼基自由基促进的区域选择性硼氢化反应开始。之后，反应混合物在 HCl 存在下用频哪醇处理，导致直接形成频哪醇硼酸酯处理的二醇单烷基醚。在这种酸引发的转化中，乙二醇衍生的缩醛部分发生还原性开环，在此期间 NHC-硼烷单元作为氢化物源。
• Phase transfer Wittig reaction with 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenyl phosphonium salts: An efficient method for vinylogation of aromatic aldehydes
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00631-0

  日期：1998.9

  Aldehydes were efficiently transformed into allylic dioxolanes by a Wittig-type reaction, using 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenylphosphonium bromide under phase transfer conditions. The substituent kinetic effects were studied, and related to Hammett values and electrochemical potentials. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.