2-(2-bromomethyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 1447933-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromomethyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-(Bromomethyl)-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1447933-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BBrO₃
• 分子量: 327.026
• InChiKey: SWROHJQORBNGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromomethyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 频哪醇
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基硼酸酯前体的氧化甲基醌氧化生成的影响

  摘要：

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201300539
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-(2-bromomethyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基硼酸酯前体的氧化甲基醌氧化生成的影响

  摘要：

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201300539

文献信息

• Towards the enantioselective synthesis of axially chiral cyclic bis(bibenzyls) through sulfoxide-controlled diastereoselective Suzuki coupling
  作者：Petra Schmitz、Marcus Malter、Gregor Lorscheider、Christina Schreiner、Aude Carboni、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.052

  日期：2016.8

  Natural macrocyclic bis(bibenzyls) exhibiting configurationally stable axially chiral biaryls are of high interest from a structural as well as from a synthetic point of view. An enantiopure sulfinyl auxiliary controlling an atropo-diastereoselective biaryl Suzuki coupling reaction has been investigated and promising results for the preparation of the biaryl moiety of cyclic bis(bibenzyls) like isoplagiochins

  从结构以及从合成的观点来看，表现出构型稳定的轴向手性联芳基的天然大环双（联苄基）备受关注。已经研究了控制对映体-非对映选择性联芳基Suzuki偶联反应的对映体纯亚磺酰基助剂，并获得了制备环状双（联苄基）如异斜烷C或D的联芳基部分的有希望的结果。此外，讨论了解释过渡态期间的立体选择性和包括双重立体分化的替代效应的模型。