(E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 79958-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-3,3-dimethyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-butene；1-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 79958-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PUPBRJXHYRTJNQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  278.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钯/上坡三元催化实现乙烯基芳烃与脂肪族羧酸的顺式选择性脱羧烯化

  摘要：

  铱光氧化还原催化剂与菲咯啉负载的钯催化剂的组合催化叔和仲脂族羧酸与乙烯基芳烃的脱羧烯基化反应，以Z选择性输送β-烷基化苯乙烯。各种各样的脂族羧酸，包括氨基酸，表现出可作为合适的底物，并且不需要外部氧化剂。通过协同利用铱光氧化还原催化剂的能量转移和电子转移反应性与钯催化的氢化物消除和插入反应来进行反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 Ni(TMHD)₂ 、 四甲基乙二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴的双重还原交叉偶联†

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc00768g

文献信息

• Photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with redox-active esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Qi-Le Liu、Ze-Jie Xia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132259

  日期：2021.7

  The first photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active esters has been developed. This reaction enabled C(sp2)–C(sp3) bond formation, which afforded a variety of synthetically valuable alkene derivatives. Many α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active ester derivatives were tolerant to this reaction. The reaction also

  已经开发出第一个光诱导铜催化的 α,β-不饱和羧酸和氧化还原活性酯的双脱羧交叉偶联。该反应使 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 键形成成为可能，从而提供了多种具有合成价值的烯烃衍生物。许多 α,β-不饱和羧酸和具有氧化还原活性的酯衍生物都耐受该反应。该反应还耐受许多常见的官能团。
• Photoredox catalysis enabled alkylation of alkenyl carboxylic acids with N-(acyloxy)phthalimide via dual decarboxylation
  作者：Kun Xu、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc05910h

  日期：——

  ruthenium based photoredox catalyst in combination with substoichiometric amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) efficiently catalyzed dual decarboxylative couplings between alkenyl carboxylic acids and N-(acyloxy)phthalimides derived from aliphatic carboxylic acids, delivering alkylated styrene derivatives in a high regio- and stereo- selective manner under mild reaction conditions. Various types

  钌基光氧化还原催化剂与亚化学计量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）结合有效地催化了烯基羧酸与衍生自脂肪族羧酸的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺之间的双脱羧偶联，从而得到烷基化的苯乙烯在温和的反应条件下，以高区域和立体选择性的方式衍生衍生物。各种类型的仲，叔和季脂族羧酸以及α-氨基酸可用作合适的底物。机理分析表明，该反应通过Ru（I）/ Ru（II）催化循环介导的自由基机理进行，DABCO既充当碱，又充当单电子转移的助催化剂。
• Visible‐Light‐Mediated Dual Decarboxylative Coupling of Redox‐Active Esters with α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Jun‐Cheng Yang、Li‐Na Guo、Xin‐Hua Duan

  DOI：10.1002/chem.201702200

  日期：2017.8

  An efficient visible-light-induced decarboxylative coupling between α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide esters has been developed. A wide range of redox-active esters derived from aliphatic carboxylic acids (1°, 2° and 3°) proved viable in this dual decarboxylation process, affording a broad scope of substituted alkenes in moderate to excellent yields with good E/Z selectivities

  已经开发出有效的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧偶联。多种脂族羧酸衍生的氧化还原活性酯（1°，2°和3°）在这种双重脱羧过程中被证明是可行的，以中等到极好的收率提供了广泛的取代烯烃，并具有良好的E / Z选择性。这种氧化还原中性的方法因其温和的条件，操作简便，羧酸的易获得性以及出色的官能团耐受性而得到了突出体现。
• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• Convenient Preparation of <i>trans</i>-Arylalkenes via Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of <i>cis</i>-Arylalkenes
  作者：Jinquan Yu、Matthew J. Gaunt、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/jo015880u

  日期：2002.6.1

  A convenient method for the isomerization of cis-arylalkenes to their trans isomers using a palladium(II) catalyst is described. The reaction conditions are mild and general across a range of arylalkenes. The synthesis of a trans-resveratrol derivative from a mixture of alkene isomers was also completed.

  描述了使用钯（II）催化剂将顺-芳基烯烃异构化为它们的反式异构体的简便方法。反应条件是温和的，并且通常在一定范围的芳基烯烃上进行。由烯烃异构体的混合物合成反式白藜芦醇衍生物也已完成。