N-benzoyl-trans-4-hydroxy-L-proline tert-butyl ester | 158177-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-trans-4-hydroxy-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: trans-N-benzoyl-4-hydroxy-L-proline tert-butyl ester；tert-butyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 158177-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: WBZWGRAFLUDOTB-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-trans-4-hydroxy-L-proline tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 5A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-diphenylmethoxycarbonyl-3-diphenylmethoxycarbonylmethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的类贝因类方法

  摘要：

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88105-7
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzoyl-trans-4-hydroxy-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单的类贝因类方法

  摘要：

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88105-7

文献信息

• Towards a versatile synthesis of kainoids I: Introduction of the C-3 and C-4 substituents
  作者：Jack E. Baldwin、Samantha J. Bamford、Andrew M. Fryer、Martin P.W. Rudolph、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00190-7

  日期：1997.4

  The first stages in the synthesis of acromelic acid analogues from trans-4-hydroxy-L-proline are described. An enamine alkylation was used to stereospecifically introduce the C-3 substituent, Grignard addition to a ketone or Pd(0) catalysed cross-coupling procedures adding C-4 aryl substituents for further manipulation. A number of versatile intermediates were generated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3
• A concise approach to kainoid analogues
  作者：Jack E. Baldwin、Martin Rudolph

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88105-7

  日期：1994.8

  Highly neuroexcitatory kainoid analogues bearing an aryl substituent at C-4 were synthesised by a short and efficient route from trans-L-4-hydroxyproline

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟