6-benzoyl-2-oxo-8(S)-phenyl-6-aza-1-oxa-4(R)-bicyclo <3.3.0> octane-5(S)-carboxylic acid | 158177-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-2-oxo-8(S)-phenyl-6-aza-1-oxa-4(R)-bicyclo <3.3.0> octane-5(S)-carboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4S,6aS)-5-benzoyl-2-oxo-6a-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrofuro[2,3-c]pyrrole-4-carboxylic acid
• CAS: 158177-68-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: NDGCOFPSYSTCKV-OXFYSEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-2-oxo-8(S)-phenyl-6-aza-1-oxa-4(R)-bicyclo <3.3.0> octane-5(S)-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-diphenylmethoxycarbonyl-3-diphenylmethoxycarbonylmethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的类贝因类方法

  摘要：

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88105-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-4-oxo-L-proline tert-butyl ester 在 cerium(III) chloride 、 5A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-benzoyl-2-oxo-8(S)-phenyl-6-aza-1-oxa-4(R)-bicyclo <3.3.0> octane-5(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的类贝因类方法

  摘要：

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88105-7

文献信息

• A concise approach to kainoid analogues
  作者：Jack E. Baldwin、Martin Rudolph

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88105-7

  日期：1994.8

  Highly neuroexcitatory kainoid analogues bearing an aryl substituent at C-4 were synthesised by a short and efficient route from trans-L-4-hydroxyproline

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟
• Towards a versatile synthesis of kainoids II: Two methods for establishment of C-4 stereochemistry
  作者：Jack E. Baldwin、Samantha J. Bamford、Andrew M. Fryer、Martin P.W. Rudolph、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00191-9

  日期：1997.4

  Benzylic lactone hydrogenolysis and enamide reduction were used to generate protected C-4 aryl substituted kainoid analogues which were deprotected to their corresponding free amino acids. X-ray crystographic data were obtained for the C-4 2-MeOPh- analogue.

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。