(3Z)-3-undecene-1,5-diyne | 86448-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3Z)-3-undecene-1,5-diyne
• 英文别名: (Z)-undec-3-ene-1,5-diyne；undecene-3Z diyne-1,5；cis-3-Undecene-1,5-diyne；(Z)-undec-3-en-1,5-diyne
• CAS: 86448-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: LWRQRFRFMJFCEJ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-undecene-1,5-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-2-(6-pentyl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺的分子内环化反应合成咔唑及其相关分子

  摘要：

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。

  DOI：

  10.1021/jo0303158
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 Oxone 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3Z)-3-undecene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的一瓶Ramberg-Bäcklund反应将双炔丙基砜直接转化为（E）-和（Z）-hex-3-ene-1,5-diynes

  摘要：

  （E）和（Z）-烯二炔7可以很容易地从双炔丙基砜5的一锅式修饰Ramberg-Bäcklund反应中以高收率合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02345-3

文献信息

• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。
• Nouvelle synthese des undecatrienes-1,3,5, naturels
  作者：E. Giraudi、P. Teisseire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81444-6

  日期：1983.1
• A Route to 5-Substituted Dibenzofurans by Anionic Cycloaromatization of 2-(6-substituted 3-hexen-1,5-diynyl)phenyl tert-butyldimethyl ethers and Related Molecules
  作者：Ming-Jung Wu、Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4077::aid-anie4077>3.0.co;2-z

  日期：2002.11.4
• Direct conversion of dipropargylic sulfones into (E)- and (Z)-hex-3-ene-1,5-diynes by a modified one-flask Ramberg-Bäcklund reaction
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02345-3

  日期：1996.2

  (E)- and (Z)-enediynes7 are readily synthesized in good yields from a one-pot modified Ramberg-Bäcklund reaction from dipropargylic sulfones 5.

  （E）和（Z）-烯二炔7可以很容易地从双炔丙基砜5的一锅式修饰Ramberg-Bäcklund反应中以高收率合成。
• Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted 3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules
  作者：Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Ching-Chen Chiu、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo0303158

  日期：2004.3.1

  Various 2-(6-substituted 3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines 1a−g were treated with potassium tert-butoxide or potassium 3-ethylpentanoxide in NMP at 60 °C for 2 h to give the corresponding 5-substituted carbazoles 2a−g in 36−65% yields together with indoles 9a−g in 21−40% yields, respectively. Exposing the trifluoroacetamide analogues 10h−k under the same reaction conditions gave the carbazoles 2b−e in 37−57%

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。