(3Z)-1-trimethylsilyl-3-undecene-1,5-diyne | 156521-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z)-1-trimethylsilyl-3-undecene-1,5-diyne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-undec-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 156521-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: VVUJAJZTONAYHB-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-trimethylsilyl-3-undecene-1,5-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(3Z)-3-undecene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,3（E），5（Z），1,3（E），5（E）和1,3（Z），5（Z）-三烯的有效合成：在加班油烯和（ 9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-乙酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00991-3
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3Z)-1-trimethylsilyl-3-undecene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺的分子内环化反应合成咔唑及其相关分子

  摘要：

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。

  DOI：

  10.1021/jo0303158

文献信息

• Convenient one-pot synthesis of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene. An efficient route to (Z,Z,Z) and (Z,E,Z)-trienes
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73232-1

  日期：1994.5

  A variety of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes 1 and 2 are stereospecifically prepared in good overall yield by a simple straightforward one-pot procedure from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene and 1-alkynes. Zinc reduction of 1 and 2 leads efficiently to pure (Z,Z,Z) and (Z,E,Z) conjugated trienes.

  通过简单简单的一锅法从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯和1-炔烃简单立体地以良好的总收率立体定向地制备各种功能化的不对称（Z）或（E）-烯二炔1和2。1和2的锌还原可有效生成纯的（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）共轭三烯。
• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。
• Alami Mouad, Crousse Benoit, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3543-3544
  作者：Alami Mouad, Crousse Benoit, Linstrumelle Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted 3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules
  作者：Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Ching-Chen Chiu、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo0303158

  日期：2004.3.1

  Various 2-(6-substituted 3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines 1a−g were treated with potassium tert-butoxide or potassium 3-ethylpentanoxide in NMP at 60 °C for 2 h to give the corresponding 5-substituted carbazoles 2a−g in 36−65% yields together with indoles 9a−g in 21−40% yields, respectively. Exposing the trifluoroacetamide analogues 10h−k under the same reaction conditions gave the carbazoles 2b−e in 37−57%

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。