7,8-dimethyl-7,8-tetradecanediol | 41051-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-dimethyl-7,8-tetradecanediol
• 英文别名: 7,8-dimethyltetradecane-7,8-diol
• CAS: 41051-71-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: GEJCEVDUGQBWTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.0-64.9 °C
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 samarium(II) dibromide 、 mischmetall 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到7,8-dimethyl-7,8-tetradecanediol
  参考文献：
  名称：

  二溴化mar的新制备方法及其在化学计量和催化频哪醇偶联反应中的应用

  摘要：

  报道了一种新的方便的在THF中制备二溴化mar的方法。已经使用多种羰基化合物进行了催化量的SmBr 2和杂金属作为共引发剂的Pinacol偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01229-2

文献信息

• Efficient Method for Pinacol Coupling of Aromatic and Aliphatic Ketones by Using Titanium(II) Chloride and Zinc in the Presence of Pivalonitrile
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1998.1107

  日期：1998.11

  coupling reaction of aromatic and aliphatic ketones including acyclic aliphatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields below room temperature by the combined use of titanium(II) chloride and zinc in the presence of pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases with some acyclic aliphatic ketones.

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。
• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Trimethylsilyl chloride-accelerated reduction and pinacol coupling of carbonyl compounds by means of samarium diiodide
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh

  DOI：10.1039/a607774i

  日期：——

  The combination of samarium diiodide (SmI 2 ) and trimethylsilyl chloride (Me 3 SiCl) in THF–HMPA is found to accelerate the reduction of sterically hindered and enolisable ketones, and also to accelerate pinacolisation of the carbonyl compounds depending on the reaction conditions.

  在THF-HMPA中，联碘钐（SmI2）和三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的组合被发现能加速空间位阻性大且可烯醇化的酮的还原作用，并且在特定反应条件下也能加速羰基化合物的频哪醇重排反应。
• A new preparation of samarium dibromide and its use in stoichiometric and catalytic pinacol coupling reactions
  作者：Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01229-2

  日期：2003.7

  A new convenient preparation of samarium dibromide in THF is reported. Pinacol coupling reactions using SmBr2 in catalytic amounts together with mischmetall as a coreductant have been performed with a variety of carbonyl compounds.

  报道了一种新的方便的在THF中制备二溴化mar的方法。已经使用多种羰基化合物进行了催化量的SmBr 2和杂金属作为共引发剂的Pinacol偶联反应。
• Organocerium reagents from iodine activated cerium metal and organic iodides: Their reactions with carbonyl compounds
  作者：Shin-Ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82013-7

  日期：1986.1

  Cerium metal activated by a trace of iodine reacted smoothly with alkyl, allyl, and aryl iodides to give the corresponding organocerium reagents. The reaction of the organocerium reagents thus prepared in situ with carbonyl compounds gave not only Grignard-type adducts but also reduction and reductive coupling products.

  微量碘活化的铈金属与烷基，烯丙基和芳基碘能顺利反应，生成相应的有机铈试剂。由此原位制备的有机铈试剂与羰基化合物的反应不仅得到格利雅（Grignard）型加合物，而且还得到还原和还原偶联产物。