9-(4-chlorobutyl)-9H-carbazole | 10420-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorobutyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Chlorbutyl)-carbazol；9-(4-Chlorobutyl)carbazole
• CAS: 10420-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• mdl: MFCD19150879
• 分子量: 257.763
• InChiKey: URUMPUZGKXOPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  422.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorobutyl)-9H-carbazole 、 苯亚磺酸 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 9-(4-{phenylsulfonyl}butyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21745

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-(4-chlorobutyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21745

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp²)–H Alkylation of Indolines and Benzo[<i>h</i>]quinoline with Unactivated Alkyl Chlorides through Chelation Assistance
  作者：Rahul A. Jagtap、Pragnya Paramita Samal、C. P. Vinod、Sailaja Krishnamurty、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.0c02030

  日期：2020.7.2

  Regioselective C–H bond alkylation of indolines and benzo[h]quinoline with a wide range of unactivated and highly demanded primary and secondary alkyl chlorides is accomplished using a low-cost iron catalyst. This reaction tolerates diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, fluoro, alkenyl, silyl, ether, thioether, pyrrolyl, and carbazolyl groups including cyclic and acyclic alkyls as well as alkyl-bearing

  使用低成本的铁催化剂可完成二氢吲哚和苯并[ h ]喹啉的区域选择性C–H键烷基化反应，以及大量未活化且要求很高的伯和仲烷基氯。该反应可耐受多种官能团，例如C（sp 2）–Cl，氟，烯基，甲硅烷基，醚，硫醚，吡咯基和咔唑基，包括环状和非环状烷基以及带有烷基的脂肪醇和多环甾体部分。所证明的铁催化方案通过五元或六元金属环进行。有趣的是，C-7烷基化的二氢吲哚可以很容易地官能化为游离的NH吲哚啉/吲哚和色胺衍生物。详细的机械研究重点介绍了活性Fe（I）催化剂的参与和卤素原子通过单电子基机理转移的过程。氘标记和动力学分析表明，吲哚的C–H金属化是可能的营业额限制步骤。总体而言，实验和理论研究支持了烷基化反应的Fe（I）/ Fe（III）途径，该途径包括烷基氯的两步单电子氧化加成。
• Nickel-catalyzed C–H alkylation of indoles with unactivated alkyl chlorides: evidence of a Ni(<scp>i</scp>)/Ni(<scp>iii</scp>) pathway
  作者：Dilip K. Pandey、Shidheshwar B. Ankade、Abad Ali、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c9sc01446b

  日期：——

  described which demonstrates a high level of chemo and regioselectivity. The reaction tolerates numerous functionalities, such as halide, alkenyl, alkynyl, ether, thioether, furanyl, pyrrolyl, indolyl and carbazolyl groups including acyclic and cyclic alkyls under the reaction conditions. Mechanistic investigation highlights that the alkylation proceeds through a single-electron transfer (SET) process

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• External Heavy-Atom Effect via Orbital Interactions Revealed by Single-Crystal X-ray Diffraction
  作者：Xingxing Sun、Baicheng Zhang、Xinyang Li、Carl O. Trindle、Guoqing Zhang

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b03867

  日期：2016.7.28

  synthesized two classes of molecular systems including N-haloalkyl-substituted carbazoles and quinolinium halides, where the luminescent molecules are considered as “base” or “acid” relative to the heavy-atom perturbers, respectively. We propose that electron donation from a π molecular orbital (MO) of the carbazole to the σ* MO of the C–X bond (π/σ*) and n electron donation to a π* MO of the quinolinium moiety

  通过外部重原子效应（EHE）增强的自旋轨道耦合已常规用于诱导纯有机分子材料的室温磷光（RTP）。因此，了解EHE的性质，即外部重原子与发光体之间的特定轨道相互作用，在分子设计中至关重要。对于有机体系，卤素（例如Cl，Br和I）是最常见的重原子，用于实现与EHE相关的RTP。在本报告中，我们根据从晶体学获得的数据，对重原子扰动剂和芳香族发光体如何相互作用进行了研究。我们合成了两类分子系统，包括N-卤代烷基取代的咔唑和卤化喹啉鎓，其中相对于重原子扰动剂，发光分子分别被视为“碱”或“酸”。我们建议从咔唑的π分子轨道（MO）向C–X键的σ* MO（π/σ*）供电，向n喹啉部分的π* MO（n /π）供电。 *）分别负责固态EHE（RTP）。
• Design and Evaluation of Naphthol- and Carbazole-Containing Fluorescent σ Ligands as Potential Probes for Receptor Binding Studies
  作者：Savina Ferorelli、Carmen Abate、Nicola Antonio Colabufo、Mauro Niso、Carmela Inglese、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1021/jm070373b

  日期：2007.9.1

  Some 3,3-dimethyl-1-(3-naphthylpropyl)piperidine and 1-cyclohexyl-4-(3-naphthylpropyl)piperazine derivatives, structurally containing naphthol as a fluorescent moiety, were prepared for being potentially used as fluorescent sigma ligands. Structurally related analogs were also prepared, where the naphthalene nucleus was replaced by the fluorescent carbazole moiety and chain length was varied. For all

  制备了一些结构上含有萘酚作为荧光部分的3，3-二甲基-1-（3-萘基丙基）哌啶和1-环己基-4-（3-萘基丙基）哌嗪衍生物，它们有可能被用作荧光σ配体。还制备了结构相关的类似物，其中萘核被荧光咔唑部分取代，并且链长变化。对于所有化合物，均测量了对sigma受体和Delta8-Delta7固醇异构酶位点的体外亲和力，并确定了荧光性质。化合物19的sigma受体亲和力（sigma1，Ki = 6.78 nM和sigma2，Ki = 26.4 nM）和荧光特征均给出了最佳结果。因此，它被选择用于sigma受体的体外饱和结合分析。