2-(3-羟基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)乙酸乙酯 | 95215-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-3-hydroxy pyrid-2-one
• 英文别名: 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-3-hydroxy-2(1H)pyridinone；1-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-hydroxy-2-(1H)-pyridinone；1-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-hydroxy-2(1H)-pyridinone；N-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-hydroxy-2-(1H)-pyridone；1-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-hydroxy-2(1H)-pyridone；ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetate；ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)acetate
• CAS: 95215-70-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD18452120
• 分子量: 197.191
• InChiKey: XSSKVHCYVBXLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-carboxymethyl-3-hydroxy-2(1H)pyridinone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（1 H）-吡啶酮的M（II）-芳烃配合物对生物分子的反应性是否是确定抗癌活性的参数？

  摘要：

  羟基吡啶酮是有机金属抗癌剂合成的多功能配体，具有良好的药理学性质。在本文中，我们报道了具有烷氧基羰基甲基-3-羟基-2-吡啶酮配体的Ru II-和Os II-芳烃配合物的制备，作用方式和体外抗癌活性。水解和与氨基酸的结合迅速进行，如NMR光谱和ESI质谱所表征。然而，与氨基酸的反应导致吡啶酮配体从金属中心裂解，因为氨基酸充当多齿配体。与遍在蛋白模型和细胞色素c在反应期间，也观察到类似的行为，产生主要[蛋白质+ M（η 6 - p-cymene）加合物（M = Ru，Os）。值得注意的是，Os衍生物的配体裂解比其Ru类似物的裂解要慢得多，这可以解释其在体外抗癌试验中的较高活性。此外，表征了化合物与5'-GMP的反应，并通过1 H NMR光谱和X射线衍射分析证明了与鸟嘌呤部分的N 7的配位。CDK2 / Cyclin A蛋白激酶抑制研究揭示了Ru和Os复合物的有效活性。

  DOI：

  10.1021/ic1009785
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 以 水 、 溴乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3-羟基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions of hydroxypyridones

  摘要：

  含有两个或更多环的化合物，其中一个是3-羟基吡啶-2-酮，3-羟基吡啶-4-酮或1-羟基吡啶-2-酮，它们被用于治疗体内有毒金属，尤其是铁，浓度过高的患者，而这些化合物的铁配合物在治疗缺铁性贫血方面也具有价值。

  公开号：

  US04666927A1

文献信息

• Exploration of zinc-binding groups for the design of inhibitors for the oxytocinase subfamily of M1 aminopeptidases
  作者：Sofia Tsoukalidou、Magdalini Kakou、Ioannis Mavridis、Despoina Koumantou、Vito Calderone、Marco Fragai、Efstratios Stratikos、Athanasios Papakyriakou、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115177

  日期：2019.12

  of the enzymes via strong interactions with the catalytic zinc(II) atom and, while achieving increased potency, they suffer in selectivity. Continuing our earlier efforts on weaker zinc(II) binding groups (ZBG), like the 3,4-diaminobenzoic acid derivatives (DABA), we herein synthesized and biochemically evaluated analogues of nine potentially weak ZBGs, based on differential substitutions of functionalized

  M1氨基肽酶的催产素酶亚家族由三个成员ERAP1，ERAP2和IRAP组成，这些成员起着重要的生物学作用，包括在驱动人类免疫应答的抗原肽的产生中发挥关键作用。它们代表了免疫系统药理学控制的新兴目标，尽管缺乏选择性抑制剂阻碍了这些努力。大多数以前探索的小分子结合剂通过与催化性锌（II）原子的强相互作用而靶向酶的活性位点，并且在获得增强的效价的同时，它们也具有选择性。继续我们先前对弱锌（II）结合基团（ZBG）（如3,4-二氨基苯甲酸衍生物（DABA））的研究，我们在此合成并通过生物化学方法评估了9种潜在的弱ZBG的类似物，基于官能化的吡啶酮和吡啶硫酮骨架，烟酸，异烟酸，氨基苯甲酸和肼基苯甲酸的差异取代。两种类似物与金属蛋白酶（MMP-12）的结晶学分析显示出意料之外的结合拓扑，与观察到的亲和力一致。我们的结果表明，该化合物作为ERAP1，ERAP2和IRAP抑制剂的效力主要是由占据活性位点的特异性口袋及其在酶中的正确方向决定的。
• Non-imidazole benzodiazepine inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06458783B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, is effected by compounds of the formulas their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof.

  抑制法尼基转移酶，这是一种参与ras癌基因表达的酶，可以通过具有上述公式化合物、它们的对映异构体、非对映异构体以及药物可接受的盐、前药和溶剂化物来实现。
• Iron-pyridone complexes for anemia
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04650793A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Pharmaceutical compositions containing an iron complex of a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionizable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, are of value for the treatment of iron deficiency anemia.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的铁配合物的制药组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪酰基、脂肪烃基或被脂肪烃基取代，或者被脂肪烃基取代，该脂肪烃基被选自脂肪酰基、烷氧基、脂肪胺基、脂肪酰胺基、羧基、脂肪酯基、卤素、羟基和磺酸基，并且可选地，其中连接到环碳原子的一个或多个氢原子被上述取代物之一取代，被烷氧基、脂肪酯基、卤素或羟基取代的脂肪烃基取代，但不包括只通过脂肪烃基进行氢原子取代的化合物，对于治疗缺铁性贫血具有价值。
• New ligand bearing preorganized binding side-arms interacting with ammonium cations: Synthesis, conformational studies and crystal structureElectronic supplementary information (ESI) available: molecular modeling studies. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b306778e/
  作者：Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Annalisa Guerri、Simone Lucarini、Mauro Micheloni、Paola Paoli、Roberto Pontellini、Patrizia Rossi、Giorgio Tarzia、Giovanni Zappia

  DOI：10.1039/b306778e

  日期：——

  The synthesis and characterization of the new tetraazamacrocycle 4-(N),10-(N)-bis[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)acetamido]-1,7-dimethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane (L) is reported. L shows two 3-(hydroxy)-1-(carbonylmethylen)-2(1H)-pyridinone moieties as side-arms of a tetra-aza-macrocyclic base. The key coupling of side-arms was studied and the most significant results were obtained by activating

  新型四氮杂大环4-（N），10-（N）-双[2-（3-羟基-2-氧代-2 H-吡啶-1-基）乙酰胺基] -1,7-二甲基的合成与表征报道了-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L）。L显示两个3-（羟基）-1-（羰基亚甲基）-2（1 H）-吡啶酮部分作为四氮杂-大环碱基的侧臂。研究了侧臂的键耦合，并通过激活3-（苄氧基）-1-（羧甲基）-2（1 H）-吡啶酮作为五氟酚酯获得了最显着的结果。的酸-碱特性大号通过在水溶液中（电位测量298.1及其与简单铵阳离子相互作用能力进行了研究± 0.1 K，I＝0.15mol dm -3）。的质子化物种大号可以结合NH 4 +或伯铵阳离子如MeNH 3 +从仲或叔铵阳离子，诸如Me区分他们2 NH 2 +或Me 3 NH +未在水溶液结合。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：National Research Development Corp.

  公开号：US04585780A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Pharmaceutical compositions containing a 3-hydroxypyrid-2-one or 3-hydroxypyrid-4-one in which the hydrogen atom attached to the nitrogen atom is replaced by an aliphatic acyl group, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by one or, except in the case of ionizable groups, more than one substituent selected from aliphatic acyl, alkoxy, aliphatic amine, aliphatic amide, carboxy, aliphatic ester, halogen, hydroxy and sulpho groups and, optionally, in which one or more of the hydrogen atoms attached to ring carbon atoms are replaced by one of said substituents, by an aliphatic hydrocarbon group, or by an aliphatic hydrocarbon group substituted by an alkoxy, aliphatic ester, halogen or hydroxy group, but excluding compounds in which said replacement of hydrogen atoms in the compound is effected only by aliphatic hydrocarbon groups, or a salt thereof containing a physiologically acceptable ion or ions, are of value for removing toxic amounts of metals, particularly iron, from the body.

  含有3-羟基吡啶-2-酮或3-羟基吡啶-4-酮的药物组合物，其中连接到氮原子的氢原子被脂肪酰基、脂肪烃基或被脂肪烃基取代，并且被脂肪酰基、烷氧基、脂肪胺基、脂肪酰胺基、羧基、脂肪酯基、卤素、羟基和磺酸基中的一个或一个以上的取代基取代，除非是可电离的基团，可选地，其中连接到环碳原子的一个或多个氢原子被上述取代基之一取代，或者被烷氧基、脂肪酯基、卤素或羟基取代的脂肪烃基取代，但不包括化合物，其中所述取代氢原子的取代仅由脂肪烃基完成，或者其盐，含有生理上可接受的离子，对于从体内去除有毒金属，特别是铁，具有价值。