乙基(3-羟基-4-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯 | 208592-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(3-羟基-4-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯
• 英文名称: N-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-hydroxy-4-methyl-2-(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-4-methyl-2-(1H)-pyridone；1(2h)-Pyridineacetic acid,3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-,ethyl ester；ethyl 2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxopyridin-1-yl)acetate
• CAS: 208592-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: MJAWOSKCOWZADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(3-羟基-4-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-[2-[bis[2-[[2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxopyridin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies into 3-Hydroxy-2(1)-pyridinone Based Hexadentate Metal(III) Ion Chelators

  摘要：

  An improved synthesis and purification of the hexadentate chelators, N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8a and N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8b is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808006860
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxopyridin-1-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到乙基(3-羟基-4-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies into 3-Hydroxy-2(1)-pyridinone Based Hexadentate Metal(III) Ion Chelators

  摘要：

  An improved synthesis and purification of the hexadentate chelators, N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8a and N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8b is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808006860

文献信息

• Is the Reactivity of M(II)−Arene Complexes of 3-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyridones to Biomolecules the Anticancer Activity Determining Parameter?
  作者：Muhammad Hanif、Helena Henke、Samuel M. Meier、Sanela Martic、Mahmoud Labib、Wolfgang Kandioller、Michael A. Jakupec、Vladimir B. Arion、Heinz-Bernhard Kraatz、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/ic1009785

  日期：2010.9.6

  the reactions with the model proteins ubiquitin and cytochrome c, yielding mainly [protein + M(η6-p-cymene)] adducts (M = Ru, Os). Notably the ligand cleavage of the Os derivative was significantly slower than of its Ru analogue, which could explain its higher activity in in vitro anticancer assays. Furthermore, the reaction of the compounds to 5′-GMP was characterized and coordination to the N7 of

  羟基吡啶酮是有机金属抗癌剂合成的多功能配体，具有良好的药理学性质。在本文中，我们报道了具有烷氧基羰基甲基-3-羟基-2-吡啶酮配体的Ru II-和Os II-芳烃配合物的制备，作用方式和体外抗癌活性。水解和与氨基酸的结合迅速进行，如NMR光谱和ESI质谱所表征。然而，与氨基酸的反应导致吡啶酮配体从金属中心裂解，因为氨基酸充当多齿配体。与遍在蛋白模型和细胞色素c在反应期间，也观察到类似的行为，产生主要[蛋白质+ M（η 6 - p-cymene）加合物（M = Ru，Os）。值得注意的是，Os衍生物的配体裂解比其Ru类似物的裂解要慢得多，这可以解释其在体外抗癌试验中的较高活性。此外，表征了化合物与5'-GMP的反应，并通过1 H NMR光谱和X射线衍射分析证明了与鸟嘌呤部分的N 7的配位。CDK2 / Cyclin A蛋白激酶抑制研究揭示了Ru和Os复合物的有效活性。
• Synthetic Studies into 3-Hydroxy-2(1)-pyridinone Based Hexadentate Metal(III) Ion Chelators
  作者：Raymond C. Fox、Paul D. Taylor

  DOI：10.1080/00397919808006860

  日期：1998.5

  An improved synthesis and purification of the hexadentate chelators, N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8a and N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8b is described.