2-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚 | 13523-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚
• 英文名称: 2-hydroxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyprop-1-enyl)phenol
• CAS: 13523-27-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FDIWLEOZUNUOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 4-mesityl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Carbene-Catalyzed Access to 3,4-Dihydrocoumarins

  摘要：

  Dihydrocoumarins play an important role as flavor and fragrance compounds and can be prepared efficiently from o-hydroxycinnamaldehydes in a mild, atom-economic N-heterocyclic carbene-catalyzed redox lactonization. Corresponding coumarins are accessible via a one-pot domino oxidation lactonization procedure in the presence of oxidants.

  DOI：

  10.1021/jo802285r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-丙烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  串联反应中的耶利德水解：对Z - E的3-亚烷基二氢苯并呋喃及其相关类似物的选择性访问。

  摘要：

  基于串联反应中关键叶立德中间体的水解，已经开发了一种有效的苯并杂环合成方法，在此基础上，可以高收率获得多种3-亚烷基二氢苯并呋喃和相关的苯并杂环产物，并具有出色的Z / E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol401240z

文献信息

• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• 香豆素类化合物酯类衍生物、制备方法及其应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112939778B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明涉及香豆素类化合物酯类衍生物、制备方法及其应用。该系列香豆素类化合物酯类衍生物的结构通式(I)所示，R1选自氢，且R2选自氢；或R1选自甲氧基，且R2选自3‑甲基‑2‑丁烯基；R3选自烷基、取代或非取代苯基、取代或非取代肉桂基、非取代萘乙基、非取代吡啶基或二茂铁基的一种。经实验表明：该系列香豆素类化合物酯类衍生物中部分化合物对粘虫的杀虫活性与已经商品化的植物源农药川楝素相当，甚至高于川楝素的杀虫活性；部分衍生物对朱砂叶螨具有较好的毒杀活性，相对母体香豆素类化合物，活性显著提高，故有望用于制备高效、环保、低毒的植物源杀虫/螨剂。
• Novel <scp>6‐hydroxyquinolinone</scp> derivatives: Design, synthesis, antimicrobial evaluation, in silico study and toxicity profiling
  作者：Marwa A. Saleh、Mohamed A. El‐Badry、Rogy R. Ezz Eldin

  DOI：10.1002/jcc.26693

  日期：2021.8.15

  availability of effective antibacterial and antifungal agents is becoming increasingly limited with growing resistance to existing drugs. In response to that, novel agents are critically needed to overcome such resistance. A new series of 6-hydroxyquinolinone 3, 4, 5a, 5b, 6a and 6b bearing different side chains were synthesized and evaluated as antimicrobials against numbers of bacteria and fungi, using inhibition

  由于抗生素和抗真菌药物的耐药性，细菌和真菌的传染病已成为公共卫生的主要风险。然而，随着对现有药物的耐药性不断增加，有效的抗菌剂和抗真菌剂的可用性正变得越来越有限。对此，迫切需要新的药物来克服这种耐药性。合成了一系列带有不同侧链的新的 6-羟基喹啉酮 3、4、5a 、5b、6a 和 6b，并使用抑菌圈技术对其作为抗细菌和真菌数量的抗菌剂进行了评估。作为这些衍生物之一，化合物3被鉴定为针对所有测试微生物的有效抗菌和抗真菌剂，具有与参考药物相当的良好最小抑制浓度值。对抗菌和抗真菌靶点进行分子对接研究；金黄色葡萄球菌的微生物 DNA 旋转酶 B (PDB ID: 4URO)；白色念珠菌的N-肉豆蔻酰转移酶(PDB ID: 1IYK) 分别预测靶蛋白活性位点最可能的相互作用类型，以及对接配体的结合亲和力和方向。此外，对所有合成的化合物进行了计算机预测，包括详细的物理化学 ADME 和与药物相似性以及
• Triple coumarin-based 5-fluorouracil prodrugs, their synthesis, characterization, and release kinetics
  作者：Yasser Fakri Mustafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137415

  日期：2024.4

  5-FU prodrugs, which were divided into three series of compounds, A, B, and C. The chemical structures of these prodrugs are confirmed by using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectrophotometers. The chemical stability of these prodrugs in simulated gastric and intestinal fluids as well as their release in human serum were measured spectrophotometrically. The outcomes showed that the synthetic prodrugs

  5-氟尿嘧啶 (5-FU) 常被用作癌症治疗中的化疗药物。然而，由于其显着的副作用、有限的选择性和肿瘤耐药性，5-FU的治疗用途受到质疑。为了改变5-FU的理化性质并提高其靶向性，采用香豆素基酯酶敏感的前药系统制备了9种5-FU前药，分为A、B和三个系列化合物。 C.这些前药的化学结构通过FTIR、1H -NMR、13C -NMR和质谱仪确认。通过分光光度法测量这些前药在模拟胃液和肠液中的化学稳定性以及它们在人血清中的释放。结果表明，合成前药在两种受刺激的液体中具有非凡的稳定性，半衰期相对较高，表明它们可以穿过胃肠道上部而不会受到伤害。所产生的前药在人血清中的半衰期为 391.30 至 517.94 分钟，表明它们能够完好无损地进入靶组织并以伪一级动力学释放其活性成分。这些成分包括 5-FU、香豆素或其一种衍生物，以及一种 5-FU 生化修饰剂，即 Legumain 特异性三肽、二氯乙酸盐
• An Efficient Carbene-Catalyzed Access to 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Kirsten Zeitler、Christopher A. Rose

  DOI：10.1021/jo802285r

  日期：2009.2.20

  Dihydrocoumarins play an important role as flavor and fragrance compounds and can be prepared efficiently from o-hydroxycinnamaldehydes in a mild, atom-economic N-heterocyclic carbene-catalyzed redox lactonization. Corresponding coumarins are accessible via a one-pot domino oxidation lactonization procedure in the presence of oxidants.