3-Benzyl-6-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxybenzoyl]amino]benzimidazole-5-carboxamide | 269731-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-6-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxybenzoyl]amino]benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 269731-39-7
• 化学式: C₃₀H₃₄N₆O₅S
• 分子量: 590.703
• InChiKey: DREBGQVCPGFARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-6-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxybenzoyl]amino]benzimidazole-5-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以39%的产率得到1-[[3-[7,8-Dihydro-8-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-6-yl]-4-propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 platinum(II) oxide 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-Benzyl-6-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxybenzoyl]amino]benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+

文献信息

• N-3-Substituted Imidazoquinazolinones:  Potent and Selective PDE5 Inhibitors as Potential Agents for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：David P. Rotella、Zhong Sun、Yeheng Zhu、John Krupinski、Ronald Pongrac、Laurie Seliger、Diane Normandin、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm000081+

  日期：2000.4.6

  Phosphodiesterase type 5 (PDE5) inhibitors with improved PDE isozyme selectivity relative to sildenafil may result in agents for the treatment of male erectile dysfunction (MED) with a lower incidence of PDE-associated adverse effects. This paper describes the discovery of 14, a PDE5 inhibitor with improved potency and selectivity in vitro compared to sildenafil. This compound shows activity in a functional

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。