(1-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole | 909028-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-1-N-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol；4-hydroxymethyl-1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]-triazole；1-beta-D-glucopyranosyl-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 909028-81-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆
• 分子量: 261.235
• InChiKey: BHGZOVXPACYZLI-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  621.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-benzyloxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑在碳水化合物化学中的合成效用

  摘要：

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 β-glucosidase mutant GH116 from Thermoanaerobacterium xylanolyticus 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过酶催化合成 1,2,3-三唑-葡糖苷以革兰氏规模生产 1-叠氮基-β-d-葡萄糖†

  摘要：

  分析量的叠氮基糖的产生被用作验证保留糖苷酶的催化酸/碱突变的一种手段，但该方法在制备合成中的应用尚未见报道。Thermoanaerobacterium xylanolyticus GH116 β-葡萄糖苷酶的催化酸/碱突变体Tx GH116D593A 催化从对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 ( p NPGlc )和通过转葡萄糖基化反应叠氮化物。酶与p NPGlc 和 NaN 3在水性 MES 缓冲液 (pH 5.5) 中在 55 °C 下过夜反应产生1 (3.27 g)，其被分离为白色泡沫状固体，产率为 96%。该1已成功用于通过点击化学合成十五种含有多种官能团的1,2,3-三唑-β- D-葡萄糖基衍生物 ( 2-16 )。

  DOI：

  10.1039/c9ra00736a

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Cytotoxicity of Potential Metabolites of Quinoline Glycoconjugates
  作者：Monika Domińska、Gabriela Pastuch-Gawołek、Adrian Domiński、Piotr Kurcok、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules27031040

  日期：——

  described earlier. It is not known whether their cytotoxicity is due to whole glycoconjugates action or their metabolites. To check the biological activity of products that can be released from glycoconjugates under the action of hydrolytic enzymes, the synthetically obtained potential metabolites were tested in vitro for the inhibition of proliferation of HCT-116, MCF-7, and NHDF-Neo cell lines using

  前药的设计是选择性抗癌治疗的重要策略之一。在设计前药时，要注意它们靶向肿瘤特异性标志物的可能性，例如负责葡萄糖摄取的蛋白质。这就是为什么生物活性化合物的糖缀合是一种常用策略的原因。糖缀合物由三个基本构件组成：糖单元、含有 1,2,3-三唑环的接头和 8-羟基喹啉片段，如前所述。尚不清楚它们的细胞毒性是由于整个糖缀合物的作用还是它们的代谢物。为了检查在水解酶的作用下可以从糖缀合物中释放的产物的生物活性，使用 MTT 法在体外测试合成获得的潜在代谢物对 HCT-116、MCF-7 和 NHDF-Neo 细胞系增殖的抑制作用。研究表明，为了发挥糖缀合物的全部活性，潜在药物结构中的所有三个组成部分都必须存在。对于选定的衍生物，使用封装它们的聚合物纳米载体进行了靶向药物递送至肿瘤细胞的额外测试。这种方法显着降低了测试化合物的 IC50 值，并提高了它们的选择性和有效性。使用封装它们的聚合物纳米载体进
• Identification of gallic acid based glycoconjugates as a novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kapil Upadhyaya、Hamidullah Hamidullah、Kartikey Singh、Ashutosh Arun、Mahendra Shukla、Neetika Srivastava、Raghib Ashraf、Abhisheak Sharma、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Jayanta Sarkar、Ravishankar Ramachandran、Jawahar Lal、Rituraj Konwar、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c5ob02113h

  日期：——

  A novel class of gallic acid based glycoconjugates were designed and synthesized as potential anticancer agents.

  一种新型以没食子酸为基础的糖偶联物类别被设计并合成，作为潜在的抗癌药物。
• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。
• Efficient Atropodiastereoselective Access to 5,5′-Bis-1,2,3-triazoles: Studies on 1-Glucosylated 5-Halogeno 1,2,3-Triazoles and Their 5-Substituted Derivatives as Glycogen Phosphorylase Inhibitors
  作者：David Goyard、Aikaterini S. Chajistamatiou、Anastasia I. Sotiropoulou、Evangelia D. Chrysina、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201304989

  日期：2014.4.25

  type. Attempts to achieve Heck coupling to methyl acrylate failed, but a stable palladium‐associated triazole was isolated and analyzed by 1H NMR and MS. O‐Unprotected derivatives were tested as inhibitors of glycogen phosphorylase. The modest inhibition activities measured showed that 4,5‐disubstituted 1‐glucosyl‐1,2,3‐triazoles bind weakly to the enzyme. This suggests that such ligands do not fit

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1
• Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates
  作者：Aurélie Baron、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/b805528a

  日期：——

  Phenylenediamine-catalyzed click chemistry leads to the efficient, practical, and column-free preparation of neoglycoconjugates from unprotected glucosyl azide, in pure water when aglycon solubility permits.

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。