N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁵-triphenylmethyl-L-glutaminyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-glucopyranosyl)]-L-asparagine tert-butyl ester | 383912-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁵-triphenylmethyl-L-glutaminyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-glucopyranosyl)]-L-asparagine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 383912-94-5
• 化学式: C₅₉H₆₈N₄O₁₇
• 分子量: 1105.21
• InChiKey: BOYQXMCLZDOOST-DWPFLRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁵-triphenylmethyl-L-glutaminyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-glucopyranosyl)]-L-asparagine tert-butyl ester 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N²-acetyl-L-glycinyl-L-glutaminyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-β-D-glucopyranosyl)]-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁵-triphenylmethyl-L-glutaminyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-glucopyranosyl)]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988

文献信息

• Unprotected Oligosaccharides as Phase Tags:  Solution-Phase Synthesis of Glycopeptides with Solid-Phase Workups
  作者：Showming Wen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0101988

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] N-Linked glycopeptides were synthesized from glycosyl asparagines containing unprotected oligosaccharides and other simple amino acids by an Fmoc method. The free oligosaccharide chains were used as phase tags to facilitate the product isolation by a precipitation method. Thus, while the elongation of glycopeptides was achieved in a solution of N-methylpyrrolidinone (NMP), the

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。