ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate | 56210-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-2-butenoate；ethyl (2E)-3-trifluoromethyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 56210-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: SNOHGJYJJUSAKS-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 PROTAC 靶向降解去泛素酶 USP7

  摘要：

  靶向去泛素化酶 (DUB) 已成为治疗多种人类癌症和其他疾病的一种有前途的治疗方法。DUB 抑制剂是令人兴奋的药理学工具，但通常表现出有限的细胞效力。在这里，我们报道了基于泛素特异性蛋白酶 7 (USP7) 抑制剂支架的 PROTAC 来降解 USP7。通过研究几种接头和 E3 配体类型，包括新型 cereblon 招募剂，我们发现了一种高度选择性的 USP7 降解工具化合物，可诱导 USP7 依赖性癌细胞凋亡。这项工作代表了首批 DUB 降解剂之一，并解锁了蛋白质降解的新药物靶标类别。

  DOI：

  10.1039/d2cc02094g
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有三氟甲基的芳基取代的α,β-不饱和酯的简便立体选择性合成

  摘要：

  芳基硼酸 3 与 (Z)-3-iodo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 2 的 Suzuki 型交叉偶联反应，由可用的 4,4,4-三氟乙酯氢碘化生成首次研究了-2-丁酸1，得到(E)-3-芳基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯4。发现在最佳条件下，交叉偶联反应可以很容易地以 76-91% 的产率得到 4 作为唯一的 E-异构体。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:287–290, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10032

  DOI：

  10.1002/hc.10032

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018020242A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of the ubiquitin specific protease USP19. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in therapy.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018073602A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。
• Construction of CF₃-Containing Quaternary Chiral Centers <i>via</i> Michael Addition Reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Masahito Taketsugi、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Tomohiro Agou、Toshio Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.20210136

  日期：2021.7.15

  Michael addition reactions of a variety of Grignard reagents to 4,4,4-trifluorinated α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives with the 4-substituted oxazolidin-2-ones as the chiral auxiliary were found to occur smoothly in the presence of CuBr·SMe2 and TMSCl to construct the desired products with the quaternary stereocenters possessing a CF3 group in good to excellent yields.

  发现在CuBr·存在下，以4-取代的恶唑烷-2-酮为手性助剂的各种格氏试剂对4,4,4-三氟代α，β-不饱和羧酸衍生物的迈克尔加成反应均能顺利进行。 SMe 2和TMSC1以具有良好至优异产率的具有CF 3基团的四级立体中心构建所需产物。
• A newly-designed PE-supported arsine for efficient and practical catalytic Wittig olefination
  作者：Peng Wang、Chun-Rong Liu、Xiu-Li Sun、Shuai-Shuai Chen、Jun-Fang Li、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c1cc16747b

  日期：——

  A newly designed PE-supported arsine has been developed as an excellent catalyst for catalytic Wittig-type olefination. Simple ketones, in particular inactive ketones prove to be suitable substrates for the first time. This reaction provides an easy access to di-, tri-, and tetra-substituted olefins in high yield.

  新设计的一种PE支持的胂已被开发为优秀的催化Wittig型烯化催化剂。简单的酮类，尤其是不活跃的酮类，首次证明是合适的底物。这一反应提供了一条简便的途径，以高产率获得二、三、四取代烯烃。