tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxohexanoate | 945859-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxohexanoate
• 英文别名: (S)-Tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxohexanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
• CAS: 945859-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: GZEIQAMBCYFOGL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxohexanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N²-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-N⁵-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tryptophan–Folate Conjugates

  摘要：

  描述了一种合成叶酸-肽/蛋白共轭物靶向色氨酸残基的温和协议。这种合成协议有利于将对化学敏感的叶酸均匀连接到生物分子上，具有潜在的在癌症治疗和诊断中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691735
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于亲和的探针对潜在达沙替尼靶点进行基于细胞的蛋白质组分析

  摘要：

  蛋白激酶 (PKs) 通过调节细胞生长、存活、侵袭、转移和血管生成在癌症的发展和进展中发挥重要作用。Dasatinib (BMS-354825) 是一种双重 Src/Abl 抑制剂，是一种具有口服生物利用度的有前景的治疗剂。它已被用于治疗伊马替尼耐药的慢性粒细胞白血病（CML）。大多数激酶抑制剂，包括达沙替尼，可抑制多个细胞靶点，并且不具有精细的细胞特异性。因此，最近在激酶研究方面的努力集中在开发能够快速识别激酶抑制剂的潜在细胞（开和关）靶点的大规模、全蛋白质组化学分析方法。然而，大多数现有方法仍然存在问题，并且在许多情况下与活细胞研究不兼容。在这项工作中，我们已经成功开发了一种细胞渗透性激酶探针 (DA-2)，能够对达沙替尼的潜在细胞靶点进行全蛋白质组分析。通过这种方式，维持了高度调节的、区室化的激酶-药物相互作用。通过比较从不同蛋白质组学设置（活细胞、细胞裂解物和固定亲和基质）获得的结果，我们发现

  DOI：

  10.1021/ja208518u

文献信息

• Crotonase Catalysis Enables Flexible Production of Functionalized Prolines and Carbapenams
  作者：Refaat B. Hamed、Luc Henry、J. Ruben Gomez-Castellanos、Jasmin Mecinović、Christian Ducho、John L. Sorensen、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/ja208318d

  日期：2012.1.11

  substituted-5-carboxymethyl-prolines were converted into the corresponding bicyclic β-lactams using a carbapenam synthetase. The results demonstrate the utility of the crotonase superfamily enzymes for stereoselective biocatalysis, the amenability of carbapenem biosynthesis pathways to engineering for the production of new bicyclic β-lactam derivatives, and the potential of engineered biocatalysts for the production

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，
• Nonspecific protein labeling of photoaffinity linkers correlates with their molecular shapes in living cells
  作者：Hankum Park、Ja Young Koo、Yellamelli V. V. Srikanth、Sangmi Oh、Jiyoon Lee、Jongmin Park、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c6cc01426g

  日期：——

  Herein we report molecular shape-dependent nonspecific labeling of photoaffinity linkers (PLs) in the cellular proteome. Linear PLs have a higher tendency to engage in nonspecific binding than branched PLs. Exploiting...

  本文中，我们报道了细胞蛋白质组中光亲和性接头（PLs）的分子形状依赖性非特异性标记。线性PL比分支PL具有更高的参与非特异性结合的趋势。正在利用...
• Covalent Capture of Phospho-Dependent Protein Oligomerization by Site-Specific Incorporation of a Diazirine Photo-Cross-Linker
  作者：Miquel Vila-Perelló、Matthew R. Pratt、Frej Tulin、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ja072013j

  日期：2007.7.1

  describe the efficient synthesis of a diazirine cross-linker (photo-Met) and demonstrate that this amino acid is compatible with solid-phase peptide synthesis and expressed protein ligation (EPL). Accordingly, we have exploited the unique power of semi-synthesis to incorporate multiple different probes into the same protein by preparing a version of Smad2 signaling protein containing both photo-Met and

  在本文中，我们描述了二氮丙啶交联剂 (photo-Met) 的有效合成，并证明该氨基酸与固相肽合成和表达蛋白连接 (EPL) 兼容。因此，我们利用半合成的独特能力，通过制备一种包含 photo-Met 和活化磷酸丝氨酸的 Smad2 信号蛋白版本，将多种不同的探针整合到同一蛋白质中。通过明智地放置交联剂，我们已经能够共价捕获依赖于蛋白质中 PTM 的瞬态 MH2-MH2 相互作用。
• 含有光亲和基团双吖丙啶的β-榄香烯衍生物及其制备方法和作为光亲和分子探针的应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN115536567A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种含有光亲和基团双吖丙啶的β‑榄香烯衍生物及其制备方法和作为光亲和分子探针的应用。本发明提供了通式(I)所示结构的化合物、含有通式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还公开了所述含有光亲和基团双吖丙啶的β‑榄香烯衍生物的制备方法、用途，以及所述化合物对各种肿瘤细胞株的抗增殖活性，并将其应用于β‑榄香烯相互作用蛋白的筛选之中。本发明中的β‑榄香烯光亲和分子探针有望成为榄香烯靶标筛选及作用机制研究的分子工具。