tert-butyl (E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 874383-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: trans-Tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-1h-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 874383-45-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YPSFDODCOSEGGH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化羰基化合成对映体富集的 3,4-二取代色曼

  摘要：

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02290
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到tert-butyl (E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu4N+-通过硅活化与 2-(三甲基甲硅烷基)乙酸乙酯控制加成和烯烃化

  摘要：

  催化 Bu4NOAc 作为 2-（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的硅活化剂，在 THF 中，用于合成 β-羟基酯，而使用催化 Bu4NOTMS 产生 α,β-不饱和酯。既定的反应条件适用于各种芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮。反应是在室温下完成的，没有采取任何其他有机金属的专门预防措施。已经证明了通过甲硅烷基化 β-羟基酯随后消除形成 α,β-不饱和酯的逐步烯化途径。选择性产物形成的关键在于使用较弱的乙酸盐活化剂，它抑制随后的消除，而较强的 TMSO– 活化剂（和碱）促进添加和消除步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588805

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Arylpyrrolidine derivatives as NK-1 /SSRI antagonists
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20060020011A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present disclosure relates to chemical compounds and their use in treatment of human diseases. A particular embodiment relates to compounds of Formula (I) or an isomer, a pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof or a pharmaceutically acceptable formulation comprising said compounds are useful for the treatment or prevention of conditions mediated by tachykinins and/or selective inhibition of serotonin reuptake transporter protein. The compounds act as dual NK-1 antagonists and selective serotonin reuptake inhibitors.

  本公开涉及化合物及其在治疗人类疾病中的用途。一个特定实施例涉及公式（I）的化合物或其异构体、药学上可接受的盐或溶剂，或包含该化合物的药学上可接受的配方，可用于治疗或预防由Tachykinins介导的疾病或选择性抑制血清素再摄取转运蛋白引起的病症。这些化合物作为双重NK-1拮抗剂和选择性血清素再摄取抑制剂发挥作用。
• Easy Access to Phenanthridinones via Metal-Free Cascade Benzannulation and C–N Bond Formation
  作者：Preeti、Kailas V. Kallurkar、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03040

  日期：2023.12.1

  A concise route for the synthesis of dihydrobenzo[j]phenanthridinones has been disclosed through an aryne annulation strategy under metal-free reaction conditions. The reaction involves multiple C–C and C–N bond cleavages/formations via Diels–Alder reaction, aromatization-driven C–N bond cleavage, and amide formation.

  通过在无金属反应条件下的芳基环化策略，公开了一种合成二氢苯并[ j ]菲啶酮的简明路线。该反应涉及通过狄尔斯-阿尔德反应、芳构化驱动的 C-N 键断裂和酰胺形成进行的多个 C-C 和 C-N 键断裂/形成。
• US7138423B2
  申请人：——

  公开号：US7138423B2

  公开（公告）日：2006-11-21
• [EN] ARYLPYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK-1/SSRI ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLPYRROLIDINE SERVANT D'ANTAGONISTES DE NK-1/SSRI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006014665A2

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present disclosure relates to chemical compounds and their use in treatment of human diseases. A particular embodiment relates to compounds of Formula (I) or an isomer, a pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof or a pharmaceutically acceptable formulation comprising said compounds are useful for the treatment or prevention of conditions mediated by tachykinins and/or selective inhibition of serotonin reuptake transporter protein. The compounds act as dual NK-1 antagonists and selective serotonin reuptake inhibitors.