1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole | 1037899-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 3-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1037899-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 303.272
• InChiKey: MBVWOAGNXCPNMN-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-(3-oxopropyl-(oxy(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)))
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma

  摘要：

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms24076028
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma

  摘要：

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms24076028

文献信息

• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。