1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole | 1037899-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 3-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1037899-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 303.272
• InChiKey: MBVWOAGNXCPNMN-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-(3-oxopropyl-(oxy(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)))
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma

  摘要：

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms24076028
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(2-carboxyethyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma

  摘要：

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms24076028

文献信息

• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。
• Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma
  作者：Eoin Moynihan、Silvia Panseri、Giada Bassi、Arianna Rossi、Elisabetta Campodoni、Eithne Dempsey、Monica Montesi、Trinidad Velasco-Torrijos、Diego Montagner

  DOI：10.3390/ijms24076028

  日期：——

  Despite the enormous importance of cisplatin as a chemotherapeutic agent, its application is impacted by dose-limiting side effects and lack of selectivity for cancer cells. Researchers can overcome these issues by taking advantage of the pro-drug nature of the platinum(IV) oxidation state, and by modifying the coordination sphere of the metal centre with specific vectors whose receptors are overexpressed in tumour cell membranes (e.g., carbohydrates). In this paper we report the synthesis of four novel carbohydrate-modified Pt(IV) pro-drugs, based on the cisplatin scaffold, and their biological activity against osteosarcoma (OS), a malignant tumour which is most common in adolescents and young adults. The carbohydrate-targeting vectors and Pt scaffold are linked using copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry, which is synonymous with mild and robust reaction conditions. The novel complexes are characterised using multinuclear 1D-2D NMR (1H, 13C and 195Pt), IR, HR-MS, Elem. Analyses, and CV. Cytotoxicity on 2D and 3D and cell morphology studies on OS cell lines, as well as non-cancerous human foetal osteoblasts (hFOBs), are discussed.

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。