4-crotyloxycoumarin | 128788-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-crotyloxycoumarin
• 英文别名: trans-4-crotyloxycoumarin；4-[(E)-but-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 128788-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PATZEZHTUKIIGZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-crotyloxycoumarin 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-3-(1-methyl-allyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of ortho-allylenols

  摘要：

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。

  DOI：

  10.1139/v05-212
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-丁烯基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到4-crotyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of ortho-allylenols

  摘要：

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。

  DOI：

  10.1139/v05-212

文献信息

• Collection of alkenylcoumarin derivatives as Taq DNA polymerase inhibitors: SAR and in silico simulations
  作者：Ezequiel Bruna-Haupt、Hugo A. Garro、Lucas Gutiérrez、Carlos R. Pungitore

  DOI：10.1007/s00044-018-2160-6

  日期：2018.5

  against Taq DNA polymerase. 6-(pent-4-enyloxy)-coumarin (7) IC50 = 48.33 ± 2.85 μM was defined as a small molecule able to disturb DNA replication. Docking and Molecular Dynamic Simulations suggest an active-site binding. Structure/activity relationship was reasonably established. Compound 7 represents a potential structure for further studies in the development of new anti-cancer DNA/polymerase binding

  使用可行的方法，我们生成了结构相关的烯基香豆素的小型聚焦库。这些化合物被评估为针对Taq DNA聚合酶的潜在抗肿瘤药。6-（戊-4-烯氧基）-香豆素（7）的IC 50  = 48.33± 2.85μM被定义为能够干扰DNA复制的小分子。对接和分子动力学模拟表明了活性位点的结合。结构/活动关系得到合理建立。化合物7代表了潜在的结构，可用于开发新的抗癌DNA /聚合酶结合剂。
• Microwave and BF3 Promoted Rearrangement of Allyloxycoumarins to Allylcoumarins and Dihydrofurocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Fatemeh Rajabi

  DOI：10.3987/com-01-9265

  日期：——
• Majumdar; Khan; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 483 - 485
  作者：Majumdar、Khan、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——
• MAJUMDAR, K. C.;KHAN, A. T.;CHATTOPADHYAY, S. K., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 483-485
  作者：MAJUMDAR, K. C.、KHAN, A. T.、CHATTOPADHYAY, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of <i>ortho</i>-allylenols
  作者：K C Majumdar、A Biswas、P P Mukhopadhyay

  DOI：10.1139/v05-212

  日期：2005.12.1

  3-Allyl-4-hydroxycoumarins and 4-allyl-3-hydroxycoumarins are obtained in 90%–92% yields by the thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of the corresponding ethers. 3-Allyl-4-hydroxy-6-methylpyrone is obtained from the direct alkylation of 4-hydroxy-6-methylpyrone with allyl halide. These substrates on treatment with SnCl₄–I₂ at 25 °C give a mixture of both 5-exo- and 6-endo-cyclization products. However, regioselective formation of 5-exo products is observed when the reactions are conducted at lower temperatures (0–5 °C, kinetically controlled), while the reaction at a higher temperature (50 °C, thermodynamically controlled) affords regioselectively 6-endo cyclization products.Key words: stannic chloride, iodine, claisen rearrangement, 6-endocyclization, 5-exocyclization, kinetically controlled reaction, thermodynamically controlled reaction.

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。