N-tert-butoxycarbonyl-L-serine-N'-propargylamide | 803727-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-serine-N'-propargylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 803727-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: RDKOTKFZDGSTDH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-serine-N'-propargylamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₈H₁₀N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  使用质量敏感探针对蛋白质进行位点和化学选择性标记的一步偶氮化策略

  摘要：

  以位点选择性方式对蛋白质进行化学修饰导致了各个科学领域的许多进步。传统 N 末端生物偶联技术的主要挑战是缺乏通用序列相容性和所得生物偶联物的质量检测灵敏度差。这种方法可以有效地分析复杂混合物中的蛋白水解片段和天然蛋白质。具有增强的质量检测灵敏度的生物偶联物的位点选择性合成通常需要多个化学步骤。我们提出了一种单步、通用的策略，用于使用质量促进剂选择性修饰蛋白质 N 末端。化学标签通过多个顺序增强肽检测，从而导致对所得生物缀合物的明确分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202007608
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-serine-N'-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用质量敏感探针对蛋白质进行位点和化学选择性标记的一步偶氮化策略

  摘要：

  以位点选择性方式对蛋白质进行化学修饰导致了各个科学领域的许多进步。传统 N 末端生物偶联技术的主要挑战是缺乏通用序列相容性和所得生物偶联物的质量检测灵敏度差。这种方法可以有效地分析复杂混合物中的蛋白水解片段和天然蛋白质。具有增强的质量检测灵敏度的生物偶联物的位点选择性合成通常需要多个化学步骤。我们提出了一种单步、通用的策略，用于使用质量促进剂选择性修饰蛋白质 N 末端。化学标签通过多个顺序增强肽检测，从而导致对所得生物缀合物的明确分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202007608

文献信息

• Optically active amino acid-based polyacetylenes: Effect of tunable helical conformation on infrared emissivity property
  作者：Xiaohai Bu、Yuming Zhou、Zhenjie Chen、Man He、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2014.05.006

  日期：2014.9

  single-handed helical conformations according to their intense Cotton effect and large specific rotations. Various contents of amino acid units in side chains facilitated controllable helical secondary structure while the helix was primarily stabilized by hydrogen bonding and steric repulsion between the substituents. Intramolecular hydrogen bonds constructed between hydroxyl and amide groups, in particular

  摘要基于手性氨基酸的单取代乙炔单体[N-叔丁氧基羰基-1-苯丙氨酸-N'-炔丙基酰胺（LP）和N-叔丁氧基羰基-1-丝氨酸-N'-炔丙基酰胺（LS）]与铑两性离子催化剂在THF中进行（共）聚合，以较高的收率得到中等分子量（4400-14,800）的螺旋聚乙炔（PA）。旋光性PA共聚物可溶于常见的有机溶剂，并根据其强烈的棉花效应和大的比旋度证明主要采用单手螺旋构象。侧链中氨基酸单元的各种含量有助于可控的螺旋二级结构，而螺旋主要是通过氢键和取代基之间的空间排斥来稳定的。特别地，在羟基和酰胺基团之间构建的分子内氢键在调节螺旋的螺旋度和有序性中起重要作用。测量了PA在8–14μm波长下的红外发射率值，并系统研究了螺旋构象及其对红外发射的影响之间的相关性。结果表明，更有序和紧凑的螺丝感可以增强有机聚合物降低红外发射率的性能。在所有制备的PA中，聚（LP 50-co -LS 50）表现出最低的红外发射率值（e
• Synthesis and Properties of Serine- and Threonine-Based Helical Polyacetylenes
  作者：Fumio Sanda、Hitoshi Araki、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma048391f

  日期：2004.11.1

  Serine- and threonine-based acetylene monomers carrying hydroxyl group, N-tert-butoxycarbonyl-L-serine N'-propargylamide (1), N-tert-butoxycarbonyl-L-threoine N'-propargylamide (2), and their O-silylated monomers, N-tert-butoxycarbonyl-O-triethylslilyl-L-serine N'-propargylamide (3) and N-tertbutoxycarbonyl-O-triethylsilyl-L-threonine N'-propargylamide (4), were polymerized with a rhodium zwitterion catalyst in THF, MeOH, CH2Cl2, and toluene to afford the corresponding optically active poly(N-propargylamides) with moderate number-average molecular weights (4200-12 800) in good yields. The polymers exhibited large specific rotations (-172degrees to -955degrees) and clear CD signals at the absorption region of polyacetylene main chains. The CD signals of poly(1) and poly(2) appeared around 270-350 nm, while those of poly(3) and poly(4) appeared around 400 nm. It is considered that these polymers take helical structures with predominantly one-handed screw sense, whose helical pitches are different. The presence of intramolecular hydrogen bonding of poly(1) and poly(2) was confirmed by IR spectroscopy measured in CHCl3. Desilylation of poly(3) and poly(4) satisfactorily proceeded to afford the polymers exhibiting the same CD spectroscopic patterns as those of poly(1) and poly(2).