N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1250690-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide；N-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1250690-13-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• mdl: MFCD14631306
• 分子量: 227.186
• InChiKey: ADENVXCOJGUNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed three-component cascade annulation to produce the <i>N</i>-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives
  作者：Yuan He、Xian-Zhang Liao、Lin Dong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ob02389b

  日期：——

  versatile functional groups at the N-substituents of isoquinolone scaffolds is still a great challenge. Herein, we report a novel three-component cascade annulation reaction to efficiently construct the N-oxopropyl chain of isoquinolone derivatives via rhodium(III)-catalyzed C–H activation/cyclization/nucleophilic attack, with oxazoles used both as the directing group and potential functionalized reagents

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• Dual H-bond activation of NHC–Au(<scp>i</scp>)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives
  作者：Otto Seppänen、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés、Juho Helaja

  DOI：10.1039/d0cc05999d

  日期：——

  Dual hydrogen bond donation, one from side-arm amide, and another from substrate or acid additive, enables Au(i)–Cl bond activation and gold(i)-catalysis.

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。
• Base-controlled highly selective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from terminal alkynes
  作者：Guoliang Gao、Jianxiang Yan、Kai Yang、Fener Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7gc01161j

  日期：——

  highly regioselective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from various terminal alkynes has been disclosed. These reactions are efficient, practical and mild with good regioselectivity, excellent functional group tolerance as well as good scalability, which provide general and complementary methods to access multiborylated alkanes from various terminal alkynes.

  已经公开了从各种末端炔烃中无过渡金属的碱控制的高度区域选择性合成烷基1,2-双（硼酸酯）或1,1,2-三（硼酸酯）。这些反应高效，实用，温和，具有良好的区域选择性，出色的官能团耐受性和良好的可扩展性，提供了从各种末端炔烃中获取多硼烷基烷烃的通用方法和补充方法。