2-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)乙酸乙酯 | 13715-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (3-phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5) acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate；3-Phenyl-5-carbethoxymethyl-1,2,4-oxadiazol；(3-phenyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate
• CAS: 13715-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: IJUQYBOVHIZTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(3-phenyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New non-hydroxamic ADAMTS-5 inhibitors based on the 1,2,4-triazole-3-thiol scaffold

  摘要：

  In this Letter we describe the design, synthesis, screening, and optimization of a new family of ADAMTS-5 inhibitors. These inhibitors display an original 1,2,4-triazole-3-thiol scaffold as a putative zinc binding-group. In vitro results are rationalized by in silico docking of the compounds in ADAMTS-5's crystal structure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.108
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  聚庚嗪酰亚胺钾：级联能量转移和 [3+2]-环加成中的无过渡金属固态三线态敏化剂。

  摘要：

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202004747

文献信息

• Metal carbonyl mediated rearrangement of 5-(2-oxoalkyl)-1,2,4-oxadiazoles: synthesis of fully substituted pyrimidines
  作者：Ekaterina E. Galenko、Timur O. Zanakhov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d3ob00148b

  日期：——

  6-dihydropyrimidine-5-carboxylates can be easily prepared by a metal carbonyl mediated rearrangement of ethyl 3-oxo-2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoates. The irradiation of a mixture of oxadiazoles and Fe(CO)5 in wet solvents with a 365 nm LED at room temperature for 2 h followed by heating at 80 °C for 2 h gives pyrimidines in up to 90% yield. This procedure enables the preparation of 6-oxo-1,6-dihydrop

  通过金属羰基介导的 3-氧代-2-(1,2,4-恶二唑-5-基) 丙酸乙酯的重排，可以很容易地制备各种取代的 6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯。在室温下用 365 nm LED 照射湿溶剂中恶二唑和Fe(CO) 5的混合物2 小时，然后在 80 °C 下加热 2 小时，得到高达 90% 产率的嘧啶。该程序能够制备 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates，在 C2 位置具有各种芳基取代基，在 C4 位置具有烷基或芳基取代基。1-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)propan-2-ones 类似地得到 6-methylpyrimidin-4(3 H)-ones，尽管产量较低。Ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates 可以很容易地在 C6 位置通过溴化修饰，然后进行交叉偶联反应，得到带有吡啶基、氨基和乙炔基取代基的
• New synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：V.N. Yarovenko、V.K. Taralashvili、I.V. Zavarzin、M.M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90529-0

  日期：1990.1
• The catalytic action of BF3 in the cycloaddition of benzonitrile oxide with nitriles and carbonyl compounds
  作者：S. Morrocchi、A. Ricca、L. Velo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71544-9

  日期：1967.1
• Acetic Acid Aldose Reductase Inhibitors Bearing a Five-Membered Heterocyclic Core with Potent Topical Activity in a Visual Impairment Rat Model
  作者：Concettina La Motta、Stefania Sartini、Silvia Salerno、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Luciana Marinelli、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino

  DOI：10.1021/jm701613h

  日期：2008.6.1

  A number of 1,2,4-oxadiazol-5-yl-acetic acids and oxazol-4-yl-acetic acids were synthesized and tested for their ability to inhibit aldose reductase (ALR2). The oxadiazole derivatives, 7c, 7f, 7i, and 8h, 8i, proved to be the most active compounds, exhibiting inhibitory levels in the submicromolar range. In this series, the phenyl group turned out to be the preferred substitution pattern, as its lengthening to a benzyl moiety determined a general reduction of the inhibitory potency. The lead compound, 2-[3-(4-methoxyphenyl)1,2,4-oxadiazol-5-yl] acetic acid, 7c, showed an excellent in vivo activity, proving to prevent cataract development in severely galactosemic rats when administered as an eye-drop solution in the precorneal region of the animals. Computational studies on the ALR2 inhibitors were performed to rationalize the structure-activity relationships observed and to provide the basis for further structure-guided design of novel ALR2 inhibitors.
• Potassium Poly(Heptazine Imide): Transition Metal‐Free Solid‐State Triplet Sensitizer in Cascade Energy Transfer and [3+2]‐cycloadditions
  作者：Aleksandr Savateev、Nadezda V. Tarakina、Volker Strauss、Tanveer Hussain、Katharina Brummelhuis、José Manuel Sánchez Vadillo、Yevheniia Markushyna、Stefano Mazzanti、Alexander P. Tyutyunnik、Ralf Walczak、Martin Oschatz、Dirk M. Guldi、Amir Karton、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.202004747

  日期：2020.8.24

  Polymeric carbon nitride materials have been used in numerous light‐to‐energy conversion applications ranging from photocatalysis to optoelectronics. For a new application and modelling, we first refined the crystal structure of potassium poly(heptazine imide) (K‐PHI)—a benchmark carbon nitride material in photocatalysis—by means of X‐ray powder diffraction and transmission electron microscopy. Using

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。