2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺 | 40077-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 5-(2-aminophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 40077-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD07658258
• 分子量: 237.261
• InChiKey: BEKMTRPOJAKFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  438.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-Methyl-N-[2-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Corsaro, Antonino; Chiacchio, Ugo; Caramella, Pierluigi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 949 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines 基于 Amidoximes 和 Isatoic 酸酐：合成和结构特征

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1134/s1070363221050030

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Quinazolin-4(3H)-ones Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Jayaprakash Sarva、Ramamohan Mekala、Raghunadh Akula、Raghavendra Kamaraju、Chandrasekhar Bannoth、Sridhar Regati

  DOI：10.1055/s-0033-1340786

  日期：——

  A simple and highly efficient synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3 H )-ones by the iron(III) chloride catalyzed reaction of isatoic anhydride with various amidoxime derivatives was developed. Several aryl and alkyl amidoximes were screened to demonstrate the scope of the methodology.

  开发了一种简单高效的 2-取代喹唑啉-4(3 H)-酮的合成方法，通过氯化铁 (III) 催化的靛红酸酐与各种胺肟衍生物的反应。筛选了几种芳基和烷基酰胺肟以证明该方法的范围。
• The role of the hydrogen bonding in cycloadditions of benzonitrile oxide with cyanophenols
  作者：Antonino Corsaro、Giuseppe Buemi、Ugo Chiacchio、Giancarlo Perrini、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00359-6

  日期：1996.6

  The reactivity of aromatic nitriles in cycloadditions with benzonitrile oxide is remarkably enhanced by the ortho-hydroxy substituent. Semiempirical PM3 calculations are in agreement with a hydrogen bonding effect.

  邻羟基取代基显着提高了环氧基加成反应中芳族腈与苯甲腈的反应性。半经验PM3的计算与氢键作用一致。
• Ammonium Formate-Pd/C as a New Reducing System for 1,2,4-Oxadiazoles. Synthesis of Guanidine Derivatives and Reductive Rearrangement to Quinazolin-4-Ones with Potential Anti-Diabetic Activity
  作者：Paola Marzullo、Sonya Vasto、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Domenico Nuzzo、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms222212301

  日期：——

  heterocycle with wide reactivity and many useful applications. The reactive O-N bond is usually reduced using molecular hydrogen to obtain amidine derivatives. NH4CO2H-Pd/C is here demonstrated as a new system for the O-N reduction, allowing us to obtain differently substituted acylamidine, acylguanidine and diacylguanidine derivatives. The proposed system is also effective for the achievement of a

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。
• Synthesis of Benzoxazines, Quinazolines and 4H-Benzo[e][1,3]thiazine by ANRORC Rearrangements of 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Alan Katritzky、Bogdan Draghici、Bahaa El-Gendy

  DOI：10.1055/s-0031-1289673

  日期：2012.2

  1,2,4-Oxadiazoles undergo ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening and ring-closure) rearrangements upon reaction with excess of n-butyllithium to give benzoxazines, benzothiazines, and quinazolines in good yields under mild conditions. N,O-heterocycles - rearrangements - benzoxazines - quinazolines - benzothiazines

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪
• Sur la Formation d'Oxadiazoles-1, 2, 4 par Action de Benzamidoximes sur des Anhydrides Isatoiques
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、KANAME TAKAGI、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.23.3178

  日期：——

  La benzamidoxime et quelques uns de ses derives conduisent, par chauffage pendant une heure dans l'ethanol, avec des anhydrides isatoiques a des N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes. Lorsqu'on prolonge le temps de chauffage de la reaction, on obtient un melange de N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes et d'(amino-2 phenyl)-5 phenyl-3 oxadiazoles correspondants. La presence de base dans le milieu reactionnel favorise la transformation des benzamidoximes en oxadiazoles. Si l'on realise les memes reactions en presence d'ethylate de sodium, on n'observe que la formation d'oxadiazoles. Les structures des composes obtenus sont determinees principalement par les etudes spectroscopiques infrarouges, de resonance magnetique nucleaire et de masse.

  苯甲偕胺肟及其一些衍生物在乙醇中加热一小时，与靛红酸酐生成N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲偕胺肟。当反应加热时间延长时，得到N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲肟和相应的5-(2-氨基苯基)3-苯基恶二唑的混合物。反应介质中碱的存在有利于苯甲酰肟转化为恶二唑。如果我们在乙醇钠存在下进行相同的反应，我们仅观察到恶二唑的形成。所得化合物的结构主要通过红外、核磁共振和质谱研究来确定。