2-(3-苯基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)苯甲酸 | 60510-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-苯基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoesaeure
• CAS: 60510-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: LQGDDSTWIZEWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-苯基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温合成带有1,2,4-恶二唑基团的药学上重要的羧酸

  摘要：

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.020

文献信息

• Synthetic plant growth regulators. The synthesis of C-o-Carboxyphenyl derivatives of some five-membered heterocycles
  作者：RLN Harris、JL Huppatz

  DOI：10.1071/ch9772225

  日期：——

  Synthetic routes to o-carboxyphenyl derivatives of certain heterocyclic compounds, required for testing as plant growth regulators, were investigated. The preparation of 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2- yl)benzoic acid (3), 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid (4), 2-(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid (5), 2-(3-phenyl- 1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid (6), 2-(2-phenylthiazol-4-yl)benzoic acid (7), 2-(3-phenylisoxazol-5-yl)benzoic acid (8), 2-(5- phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid (9) and chloro derivatives of (3), (4), (8) and (9) is described.

  某些杂环化合物所需的 研究了某些杂环化合物的邻羧基苯基衍生物的合成路线。 作为植物生长调节剂进行测试。制备 2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酸 (3)、 2-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酸 (4)、 2-(5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲酸（5 1,2,4-恶二唑-5-基）苯甲酸 (6)、2-（2-苯基噻唑-4-基）苯甲酸 (7), 2-(3-苯基异恶唑-5-基)苯甲酸 (8), 2-(5-苯基异恶唑-3-基)苯甲酸 (9) 酸 (9) 以及 (3)、(4)、(8) 和 (9) 的氯衍生物。
• Schulz, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2459
  作者：Schulz

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS R. L. N.; HUPPATZ J. L., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1977, 30, NO 10, 2225-2240
  作者：HARRIS R. L. N.、 HUPPATZ J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Room-temperature synthesis of pharmaceutically important carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Marina Tarasenko、Nikolay Duderin、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.020

  日期：2017.9

  An efficient and mild one-pot protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles via the reaction of amidoximes with dicarboxylic acid anhydrides in a NaOH/DMSO medium. The method allows the synthesis of diversely substituted carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole motif, – a popular building block for pharmaceutical research, in moderate to excellent yields. The reaction scope

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。