[2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane | 381228-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane
• CAS: 381228-40-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₃Si
• 分子量: 248.366
• InChiKey: XMHDEUFAWLWWQB-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 [2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到Methyl 3-(2,2-dideuterio-2-trimethylsilylethyl)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基在甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]碳烯与N-苯基马来酰亚胺和C（60）反应过程中的迁移机理。

  摘要：

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jo016019h
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2,2-Dideuterio-2-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]ethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基在甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]碳烯与N-苯基马来酰亚胺和C（60）反应过程中的迁移机理。

  摘要：

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jo016019h

文献信息

• Mechanism of Migration of the Trimethylsilyl Group during Reactions of Methoxy[(trimethylsilyl)ethoxy]carbene with <i>N</i>-Phenylmaleimide and C₆₀
  作者：Pradeep K. Sharma、Małgorzata Dawid、John Warkentin、R. Michelle Vestal、Fred Wudl

  DOI：10.1021/jo016019h

  日期：2001.11.1

  A novel migration of the trimethylsilyl group during reaction of methoxy[(trimethylsilyl)ethoxy]carbene with N-phenylmaleimide (NPM) and with C(60), reported earlier, was examined by means of deuterium labeling of the carbene. For the NPM case it was found that the CD(2)CH(2)SiMe(3) group, initially bound to oxygen, became the CH(2)CD(2)SiMe(3) group bound to carbon in the end product. Not only had

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。