2-(3-苯基丙-2-炔基硫烷基)苯胺 | 58461-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(3-苯基丙-2-炔基硫烷基)苯胺
• 英文名称: 3-(2-aminophenylthio)-1-phenylprop-1-yne
• 英文别名: 2-(3-phenyl-2-propynylthio)aniline；Benzenamine, 2-[(3-phenyl-2-propynyl)thio]-；2-(3-phenylprop-2-ynylsulfanyl)aniline
• CAS: 58461-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• mdl: MFCD17961743
• 分子量: 239.341
• InChiKey: CWBHABVRCGVSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基丙-2-炔基硫烷基)苯胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[(E)-styryl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-苯基丙-2-炔基硫烷基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroannulation through Copper Catalysis: A Novel Cyclization Leading to a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Benzothiazolines
  作者：Bidisha Nandi、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1021/ol990165g

  日期：2000.2.1

  3-(2-Aminophenylthio)prop-1-yne 8 reacted with aryl iodides 9-18 under palladium-copper catalysis leading to the disubstituted alkynes 19-28 which after tosylation underwent a novel cyclization under copper catalysis to 2-substituted benzothiazolines 29-38. The expected 3-(arylidine)-2,3-dihydrobenzothiazines were not obtained.

  [反应：参见文本] 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔8在钯-铜催化下与芳基碘化物9-18反应，生成二取代炔烃19-28，在甲苯磺酸作用下，该取代基在铜催化下经历了新型环化反应2-取代的苯并噻唑啉29-38。没有获得预期的3-（芳基）-2，3-二氢苯并噻嗪。
• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2535 - 2539
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• BRUCHE, L.;GARANTI, L.;ZECCHI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2535-2539
  作者：BRUCHE, L.、GARANTI, L.、ZECCHI, G.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE O.; UENO K.; INABA A., HETEROCYCLES 1976, 4, NO 1, 1-7
  作者：TSUGE O.、 UENO K.、 INABA A.

  DOI：——

  日期：——
• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 905 - 907
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——