2-[(E)-styryl]benzothiazole | 59066-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(E)-styryl]benzothiazole
• 英文别名: (E)-2-styrylbenzo[d]thiazole；2-styrylbenzothiazole；(E)-2-styrylbenzothiazole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 59066-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: LCIISWPXOZNVIG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  410.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-styryl]benzothiazole 在 氯磺酸 作用下， 反应 168.0h， 生成 4-((E)-2-Benzothiazol-2-yl-vinyl)-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Graham, Stephen; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 65 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(E)-styryl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethenylbenzothiazole Derivatives

  摘要：

  Ethenylbenzothiazoles were synthesized by the Horner-Emmons reaction of benzothiazolylmethylphosphonate with aldehydes under phase transfer catalytic conditions in 60-71% yields. Not only aromatic but also aliphatic aldehydes gave the desired products under these mild conditions in 66-71% yields.

  DOI：

  10.1080/00397919508013865

文献信息

• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。
• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• AcOH-mediated aerobic oxidative synthesis of 2-thioalkylbenzothiazoles via a three-component reaction
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152054

  日期：2020.6

  An AcOH-mediated three-component reaction of 2-aminothiophenols, α,β-unsaturated aldehydes, and thiophenols to prepare the high value-added 2-thioalkylbenzothiazoles was developed. The reaction was conducted under metal-free conditions, where oxygen served as the terminal oxidant. In addition, this strategy is tolerant of kinds of functional groups, providing efficient access to a variety of functionalized

  开发了AcOH介导的2-氨基硫酚，α，β-不饱和醛和硫酚的三组分反应，以制备高附加值的2-硫代烷基苯并噻唑。该反应在无金属的条件下进行，其中氧气用作末端氧化剂。另外，该策略可耐受各种官能团，从而以中等至良好的产率有效地获得各种官能化的苯并噻唑衍生物。而且，该反应具有完全的区域反射性，为构建复杂分子提供了有力的方法。
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。