(E)-ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate | 67827-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate；Ethyl 2,4,6-trimethoxycinnamate；ethyl (E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 67827-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NGOZXDZLACOEPS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇的合成：硼酸为氢氧化物源。

  摘要：

  在硼酸存在下，使用催化量的钌配合物，由线性烯丙基卤化物或碳酸盐合成仲烯丙基醇。充分探讨了溶剂，碱，钌前体和硼酸的作用，并将反应范围扩展到了各种底物上。我们还描述了对映选择性过程的初步调查。

  DOI：

  10.1002/chem.200702030
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙醇 在 laccase 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  白腐蘑菇 Tricholoma giganteum AGHP 漆酶选择性氧化苯甲醇：taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成

  摘要：

  使用漆酶将苄醇绿色选择性氧化为相应的醛，由蘑菇Tricholoma giganteum AGHP 在 TEMPO 存在下作为介质在温和和环境友好的反应条件下产生，在 8-24 小时内具有优异的产率（高达 95％）。这种方法的适用性已扩展到各种底物和抗癌剂、天然二氢查耳酮 taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133114

文献信息

• A Catalyst-Free One-Pot Construction of Skeletons of 5-Methoxyseselin and Alloxanthoxyletin in Water
  作者：Jin-Li Cao、Su-Li Shen、Peng Yang、Jin Qu

  DOI：10.1021/ol401581p

  日期：2013.8.2

  In refluxing water and without an additional catalyst, electron-rich phenols could react with alkynoic acids or alkynoates to provide coumarin structures. The skeletons of two natural pyranocoumarins, 5-methoxyseselin and alloxanthoxyletin, could be constructed (total yield up to 76%) in an aqueous multicomponent reaction in which isoprenyl acetate, propiolic acid, and phloroglucinol were simply mixed

  在回流水中且没有其他催化剂的情况下，富含电子的酚可能与炔酸或炔酸反应生成香豆素结构。可以在水性多组分反应中构建两种天然吡喃香豆素的骨架，即5-甲氧基水杨素和别氧蒽氧基letletanthoxyletin（总收率高达76％），其中将异戊二烯乙酸酯，丙酸和间苯三酚简单地混合并在水中回流。
• Synthesis, structure and catalytic activity of a gold(<scp>i</scp>) complex containing 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene monoxide
  作者：Christine Hahn、Leticia Cruz、Amanda Villalobos、Liliana Garza、Samuel Adeosun

  DOI：10.1039/c4dt02116a

  日期：——

  The gold(I) complex [Au(dppbO)Cl] was synthesized by reaction of Na[AuCl4]·2H2O with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppb) in the presence of water. This is a new method for the synthesis of a bisphosphine monoxide gold(I) complex. The new gold(I) complex was characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystal structure analysis. In the solid state structure a relatively short contact between the

  金（I）配合物[Au（dppbO）Cl]是在水存在下，通过Na [AuCl 4 ]·2H 2 O与1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb）的反应合成的。这是合成双膦一氧化金（I）配合物的新方法。通过NMR光谱和X射线晶体结构分析表征了新的金（I）配合物。在固态结构中，观察到氧化膦基团的氧原子与金中心之间的相对短的接触。测试了[Au（dppbO）Cl]的催化活性，用于三种不同的分子间炔烃加氢官能化反应。四氟硼酸银用作卤化物提取的助催化剂。而一氧化二膦金（I）配合物显示出对各种炔烃的水合和苯基乙炔的氢化胺化的中等活性，对丙炔酸乙酯的氢芳基化观察到了高活性。富电子芳烃可快速添加至C-C三键，但选择性相对较低。
• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• Update: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin Using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Tamilselvi Chinnusamy、Valentin Rodionov、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201100289

  日期：2012.6.18

  The facile synthesis of polyethylene glycol (PEG)‐immobilized iron(II) porphyrin using a copper‐catalyzed azide‐alkyne [3+2] cycloaddition “click” reaction is reported. The prepared complex 5 (PEG‐C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine, and afforded excellent olefin yields with high

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成“点击”反应可轻松合成聚乙二醇（PEG）固定的铁（II）卟啉。发现制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯选择性将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5易于通过沉淀和过滤回收，并循环运行十次而没有明显的活性损失。
• Retraction: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Suman L. Jain、Jomy K. Joseph、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200800361

  日期：2009.1

  iron(II) porphyrin using a copper-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition is reported. In contrast to the existing methods for the synthesis of PEG-immobilized metalloporphyrins, the click method offers better catalyst loading under comparatively mild reaction conditions. The prepared complex 5 (PEG-C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成法成功地成功合成了聚乙二醇（PEG）固定化的铁（II）卟啉。与合成PEG固定的金属卟啉的现有方法相反，点击法在相对温和的反应条件下提供了更好的催化剂负载量。发现所制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并提供了具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5 通过沉淀和过滤可以很容易地将其回收，并且可以循环使用多达十次，而不会明显损失活性。

表征谱图